苄基(E)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯 | 61844-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基(E)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯
• 中文别名: 对香豆酸苄酯
• 英文名称: benzyl 4-hydroxycinnamate
• 英文别名: benzyl p-coumarate；p-coumaric acid benzyl ester；(E)-Benzyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；benzyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 61844-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RGZZCZQQPNJCPO-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  416.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2490.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-香豆酸	p-Coumaric Acid	501-98-4	C9H8O3	164.161
  对羟基肉桂酸	p-Coumaric acid	7400-08-0	C9H8O3	164.161

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl O-TIPS-para-cumarate	1070774-65-0	C25H34O3Si	410.629

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(E)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用新的拟糖抑制剂中和铜绿假单胞菌毒力因子 LecA 对人体细胞的影响

  摘要：

  抑制细菌凝集素 LecA 是治疗 ESKAPE 病原体铜绿假单胞菌感染的另一种选择。二价 LecA 配体的优化产生了具有良好类药特性和高效能的配体。功能性细胞测定中的化合物评估表明它们能够抑制 LecA 介导的毒力，证明它们适合作为病理阻断剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202215535
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 苄基(E)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Cinnamate Esters—Synthesis and Mesomorphic Properties in Relation to Molecular Structure

  摘要：

  A novel homologous series 4-[4 '-n-alkoxy cinnamoyloxy] benzyl cinnamates consisting of 11 homologs was synthesized and studied with a view to understanding and establishing the relation between molecular structure and mesomorphic behavior of a substance. Mesomorphic behavior of the series commences from the third homolog and then continues until the last hexadecyloxy homolog. The first and second members of a series are non-mesomorphic. Nematogenic mesophase formation is observed from the propoxy homolog to the hexadecyloxy homolog, but the smectogenic mesophase formation is observed from the hexyloxy homolog to the tetradecyloxy homolog. All mesomorphic transitions are enantiotropic in nature. Transition temperatures were determined by an optical polarizing microscopy equipped with a heating stage. The textures of the nematic mesophase are threaded or Schlieren in type and that of the smectic mesophases are focal conic fan shaped of the smectic A or smectic C type. A phase diagram of the series shows a normal behavior of the transition curves with a minor abnormality of the last three homologs for the nematic-isotropic transition curve. The average thermal stability for smectic and nematic mesophases is 176.0 degrees C and 219.3 degrees C, respectively. Analytical and spectral data agree with the molecular structures of homologs. Mesomorphic phase length varies between 22 degrees C and 76 degrees C. Smectic phase length varies from 6 degrees C to 33 degrees C and nematic phase length varies from 22 degrees C to 54 degrees C. Thus, the novel present series is predominantly nematogenic and partly smectogenic. Mesomorphic properties of the novel series are compared with structurally similar other known homologous series.

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.884392

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Correlation of Natural-Product Inspired Cyclodepsipeptides Stabilizing F-Actin
  作者：René Tannert、Lech-Gustav Milroy、Bernhard Ellinger、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja9095126

  日期：2010.3.10

  diverse compound libraries. In response to this, an efficient solid-phase approach has been developed and successfully applied to the total synthesis of jasplakinolide and chondramide C and diverse analogues. The key macrocylization step was realized using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) that in the course of a library synthesis produced discernible trends in metathesis reactivity and

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过
• [EN] METHODS FOR TREATING RETINOID RESPONSIVE DISORDERS USING SELECTIVE INHIBITORS OF CYP26A AND CYP26B<br/>[FR] PROCEDES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES SENSIBLES AU RETINOIDE AU MOYEN D'INHIBITEURS SELECTIFS DE CYP26A ET DE CYP26B
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2005058301A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides methods for treating an individual having a retinoid responsive disorder. In one embodiment, a method involves administering to the individual an effective amount of a selective CYP26B inhibitor, the selective CYP26B inhibitor having at least 10-fold selectivity for CYP26B relative to CYP26A. In another embodiment, a method involves administering to the individual an effective amount of a selective CYP26A inhibitor, the selective CYP26A inhibitor having a chemical formula set forth in the specification. The invention further provides screening methods for identifying a selective CYP26A inhibitor or selective CYP26B inhibitor.

  本发明提供了一种治疗患有视黄酸反应性障碍的个体的方法。在一个实施例中，一种方法包括向个体施用有效量的选择性CYP26B抑制剂，所述选择性CYP26B抑制剂相对于CYP26A至少具有10倍的选择性。在另一个实施例中，一种方法包括向个体施用有效量的选择性CYP26A抑制剂，所述选择性CYP26A抑制剂的化学公式如说明书所述。本发明还提供了用于识别选择性CYP26A抑制剂或选择性CYP26B抑制剂的筛选方法。
• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids in the Presence of Sodium Bicarbonate in Ionic Liquids
  作者：Ambika、Pradeep Pratap Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397910701845480

  日期：2008.2.1

  Abstract Chemoselective esterification of phenolic acids with dialkyl sulphates or alkyl halides in the presence of sodium bicarbonate in 1,3‐dialkylimidazolium ionic liquids is reported in excellent yields and less reaction time as compared to organic solvents.

  摘要 与有机溶剂相比，在 1,3-二烷基咪唑鎓离子液体中，在碳酸氢钠存在下，酚酸与硫酸二烷基酯或烷基卤化物的化学选择性酯化反应收率高，反应时间更短。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of a Novel Ester Homologous Series: 4-(4′-<i>n</i>-Alkoxy Benzoyloxy) Benzyl Cinnamates
  作者：H. Brijesh Patel、A. V. Doshi

  DOI：10.1080/15421406.2014.915627

  日期：2015.1.2

  A novel homologous series 4-(4′-n-alkoxy benzoyloxy) benzyl cinnamates was synthesized and studied with a view to understanding and establishing the relationships between mesomorphism and molecular structure. The novel series consists of eleven members with the commencement of mesomorphism from the pentyloxy homologue onwards to the hexadecyl homologue. The remaining homologues are nonmesomorphic.

  合成并研究了一种新型同源系列4-(4'-n-烷氧基苯甲酰氧基)苄基肉桂酸酯，以了解和建立介晶与分子结构之间的关系。小说系列由十一个成员组成，从戊氧基同系物开始到十六烷基同系物。其余同系物是非介晶的。除了戊氧基同系物之外，所有介晶同系物都以对映方式在一定温度范围内以对映方式表现出除线虫介晶之外的近线介晶现象，其仅以对映方式表现出线虫介晶相，而没有形成近晶相。向列型中间相的织构为螺纹型或纹影型，近晶型中间相的织构为 A 型或 C 型，通过混溶法测定。通过配备加热台的光学偏光显微镜观察转变温度。相图的过渡曲线主要以正常方式表现，但部分偏离正常行为，表现出奇偶效应。分析和光谱数据证实了所有同系物的分子结构。本系列的介晶行为与其他结构相似的已知系列进行了比较。介晶温度在 106°C 和 180°C 之间变化。中间相长度在 33°C 至 53°C 之间变化。因此，新系列主要是致线虫和部分致密的，具有相