Spiro[1,4,6,6a-tetrahydropentalene-5,1'-cyclopropane]-2-one | 94392-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[1,4,6,6a-tetrahydropentalene-5,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 94392-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: YTQWJBRTNUPTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1,4,6,6a-tetrahydropentalene-5,1'-cyclopropane]-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基锂 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环戊烷环化：倍半萜（±）-戊烯的合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛（10）转变为新的倍半萜类（±）-戊烯（1）是通过12步合成序列完成的，其中的关键转换[[（13）到（15））]涉及一个新的，最近开发的亚甲基环戊烷环化工艺。

  DOI：

  10.1039/c39840000959
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 Spiro[1,4,6,6a-tetrahydropentalene-5,1'-cyclopropane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的双功能试剂。倍半萜 (±)-戊烯和 (±)-9-表戊烯的全合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。

  DOI：

  10.1139/v89-026

文献信息

• Methylenecyclopentane annulation: a synthesis of the sesquiterpenoid (±)-pentalenene
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1039/c39840000959

  日期：——

  Transformation of the readily available keto acetal (10) into the novel sesquiterpenoid (±)-pentalenene (1) is accomplished via a 12-step synthetic sequence, the key conversion [(13) into (15)] of which involves a new, recently developed methylenecyclopentane annulation process.

  易于获得的酮缩醛（10）转变为新的倍半萜类（±）-戊烯（1）是通过12步合成序列完成的，其中的关键转换[[（13）到（15））]涉及一个新的，最近开发的亚甲基环戊烷环化工艺。
• Bifunctional reagents in organic synthesis. Total syntheses of the sesquiterpenoids (±)-pentalenene and (±)-9-<i>epi</i>-pentalenene
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1139/v89-026

  日期：1989.1.1

  27 and 28 (42:58, respectively), which was transformed into a separable mixture of (±)-pentalenene (1) (32%) and (±)-9-epi-pentalenene (30) (33%). Keywords: ±-pentalenene synthesis, ±-9-epi-pentalenene synthesis, sesquiterpenoid synthesis, methylenecyclopentane annulation, bifunctional reagents, triquinane synthesis.

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。