(3aR,5s,6aS)-5-hydroxyhexahydropentalen-2(1H)-one | 71909-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5s,6aS)-5-hydroxyhexahydropentalen-2(1H)-one
• 英文别名: 7-endo-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-one；5-hydroxyhexahydropentalen-2(1H)-one；5β-hydroxyhexahydropentalen-2-one；(3aR,5s,6aS)-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-2-one
• CAS: 71909-64-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PQWWWWBPUGFVIZ-KVSKUHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5s,6aS)-5-hydroxyhexahydropentalen-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((2s,3aR,5R,6aS)-5-(3-chloro-4-cyanophenoxy)octahydropenten-2-yl)-5-(4-(piperazin-1-ylmethyl)piperidin-1-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP3957633

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5s,6aS)-3-hydroxy-7,7-(ethylidene acetal)bicyclo[3.3.0]octane 在 水 、 草酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到(3aR,5s,6aS)-5-hydroxyhexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷衍生物作为二肽基肽酶4抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已合成了一系列新颖的双环[3.3.0]辛烷衍生物，发现它们是二肽基肽酶4（DPP-4）抑制剂。化合物10a和10b在口服葡萄糖耐量试验中显示出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.138

文献信息

• Dicyclooctane Derivatives, Preparation Processes and Medical Uses Thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20090176847A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to new dicyclooctane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and to uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPPIV), in which each substituent group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及由通式（I）表示的新二环辛烷衍生物，其制备方法和含有它们的药物组合物，以及用于治疗尤其是二肽基肽酶抑制剂（DPPIV）的用途，其中通式（I）的每个取代基如规范中所定义。
• Formation and cleavage of bisnoradamantane derivatives through SmI2 reductions
  作者：Pelayo Camps、Andrés E Lukach、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00096-5

  日期：2001.3

  skeleton is shown by: (i) the easy homoketonization of tricyclo[3.3.0.03,7]octane-1,5-diol, 2a, to exo-7-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-one, 3a, under silica gel column chromatography, and (ii) the cleavage of the C3–C7 bond of 1,5-dimethyl-3,7-dipivaloyltricyclo[3.3.0.03,7]octane, 9, to give bicyclo[3.3.0]octane diketones, under attempted SmI2-intramolecular pinacolization. In contrast, 2a was obtained

  （I）三环的易homoketonization [3.3.0.0：所述bisnoradamantane骨架的应变由所示3,7 ]辛烷-1,5-二醇，2A，至外切-7-羟基-顺式-二环[3.3.0 ] octan-3-one，3a，在硅胶柱色谱上，和（ii）裂解1,5-二甲基-3,7-二戊酰三环[3.3.0.0 3,7 ]辛烷9的C3-C7键，在尝试的SmI 2-分子内松花作用下得到双环[3.3.0]辛烷二酮。与此相反，图2a是通过SMI得到2顺-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮，的-pinacolization 1A。
• Synthesis of Functionalized Pentalenes via Carbonyl-Ene Reaction and Enzymatic Kinetic Resolution
  作者：Sabine Laschat、Timo Anderl、Marc Emo、Angelika Baro、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-2008-1067012

  日期：2008.5

  The synthesis of functionalized pentalene derivatives is described. Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 5 (Weiss diketone) was converted in six steps into the silyl-protected 3-methylbicyclo[3.3.0]octenol 6, which was submitted to Lewis acid catalyzed carbonyl-ene reactions with trioxane yielding the primary alcohol 7 with exocyclic double bond in high yield. By subsequent kinetic resolution with lipases compound 7 was enantiomerically enriched (up to 94% ee). It was also demonstrated that compound 7 could be functionalized by hydroboration and oxidative workup to give the trihydroxy pentalene 8 as well as by chain extension to the pentalene 23.

  描述了功能化五烯衍生物的合成。通过六步反应，将双环[3.3.0]辛烯-3,7-二酮 5（Weiss 二酮）转化为硅基保护的3-甲基双环[3.3.0]辛烯醇 6，该化合物经过路易斯酸催化的羰基-烯反应与三氧烷反应，产出了高产率的含有外环双键的一级醇 7。随后，通过与脂肪酶的动力学分离，使化合物 7 的对映体富集（最高可达 94% ee）。还证明化合物 7 可以通过氢硼化和氧化处理功能化，生成三羟基五烯 8，或通过链延伸反应生成五烯 23。
• DICYCLOOCTANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2006284A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  The present inention relates to new dicyclooctane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and to uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPPIV), in which each substituent group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及通式(I)代表的新型二环辛烷衍生物、含有它们的制备工艺和药物组合物，以及用于治疗特别是二肽基肽酶抑制剂（DPPIV）的用途，其中通式(I)的每个取代基团如说明书中所定义。
• [EN] A CLASS OF BIFUNCTIONAL CHIMERIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTORS AND USE THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CHIMÉRIQUES BIFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一类靶向降解雄激素受体的双功能嵌合体杂环化合物及其用途
  申请人：HINOVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020211822A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  涉及一类靶向降解雄激素受体的双功能嵌合体杂环化合物及其用途，具体提供了式(I)所示的化合物、或其同位素化合物、或其光学异构体、或其互变异构体、或其药学上可接受的盐、或其前药、或其溶剂合物，其中，ARB为雄激素受体识别/结合部分，L为链接部分，U为泛素蛋白酶识别/结合部分；这三个部分通过化学键相连接。所述化合物能够靶向降解前列腺癌细胞中的雄激素受体，并且抑制前列腺癌细胞的增殖，同时还显示了良好的代谢稳定性和药代动力学性质。所述化合物在制备雄激素受体的蛋白降解靶向嵌合体，以及制备治疗受雄激素受体调控的相关疾病的药物中具有良好的应用前景，所述疾病包括前列腺癌、乳腺癌、肯尼迪氏病。