(3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxybenzyl]-1-[4-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxy)-3-methoxyphenyl]butane-1,4-diol | 431879-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxybenzyl]-1-[4-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxy)-3-methoxyphenyl]butane-1,4-diol
• 英文别名: (3S)-1-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-3-[[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 431879-29-7
• 化学式: C₅₁H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 825.205
• InChiKey: LCMANBPQLCBGAC-PWLYXOBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxybenzyl]-1-[4-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxy)-3-methoxyphenyl]butane-1,4-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-(+)-1,4-bis[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxymethyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxybenzyl]-1-[4-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxy)-3-methoxyphenyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s