Dysidiolide | 182136-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dysidiolide
• 英文别名: (2R)-3-[(1R)-2-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 182136-94-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: JOYRNJIWPUZFBJ-IWTVZHICSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187°
• 比旋光度：
  24D -11.1° (c = 0.6 in CH2Cl2/CH3OH, 1:1)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-benzenesulfonylmethyl-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,5-dimethyl-1-[2-(tetrahydro-2-pyranyloxy)ethyl]naphthalene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 rose bengal 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 Dysidiolide
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772

文献信息

• Synthesis of marine sesterterpenoid dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02175-9

  日期：2000.2

  Dysidiolide, a novel sesterterpenoid isolated from the Caribbean sponge Dysidia etheria de Laubenfels, has been shown an inhibitor of protein phosphatase cdc25A. The authors established a stereocontrolled total synthesis of (±)-dysidiolide using an intramolecular Diels–Alder reaction as the key step.

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。
• A Concise Total Synthesis of Dysidiolide through Application of a Dioxolenium-Mediated Diels−Alder Reaction
  作者：Steven R. Magnuson、Laura Sepp-Lorenzino、Neal Rosen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9740428

  日期：1998.2.1
• Novel Total Synthesis of the Anticancer Natural Product Dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol006376z

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The marine natural product dysidiolide has been synthesized in a highly diastereoselective fashion that features the sequential transfer of chirality from a cyclohexenone precursor.