3-methyl-4-oxahexacyclo<5.4.1.0^2.6.0^3.10.0^5.9.0^8.10.>dodecane | 101199-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-4-oxahexacyclo<5.4.1.0^2.6.0^3.10.0^5.9.0^8.10.>dodecane
• 英文别名: 1-methyl-12-oxahexacyclo<7.2.1.0^2,8.0^3,7.0^4,11.0^6,10>dodecane；4-methyl-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane
• CAS: 101199-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: UBQGMHPKEKKBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxahexacyclo<5.4.1.0^2.6.0^3.10.0^5.9.0^8.10.>dodecane 在 氢氧化钾 、 碘代三甲硅烷 、 铬酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methylpentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 12-oxahexacyclo[7.2.1.02,8.03,7.04,11.06,10]dodecanes and their transformation into pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane derivatives

  摘要：

  The reaction of nucleophilic reagents (organomagnesium and organosodium compounds containing active methylene groups) with exo-11-bromopentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-8-one leads to the formation of 1-substituted-12-oxahexacyclo[7.2.1.0(2,8).0(3,7).0(4,11).0(6,10)] dodecanes which can be used in the synthesis of trishomocubane derivatives. It is shown, using the 1-methyl- and 1-phenyl-substituted 12-oxadodecanes, that iodotrimethylsilane readily cleaves the ether bond at C(l). The resulting carbonium ions rearrange to form 1,7,11-trisubstituted pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]-undecanes.

  DOI：

  10.1021/jo00059a039
• 作为产物：
  描述：

  11-methylidenepentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-methyl-4-oxahexacyclo<5.4.1.0^2.6.0^3.10.0^5.9.0^8.10.>dodecane
  参考文献：
  名称：

  Facile stereoselective reductions of enediones and cage diketones suing sodium borohydride-cerium(III) chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a054

文献信息

• MARCHAND, A. P.;LAROE, W. D.;SHARMA, G. V. MADHAVA;SURI, S. C.;REDDY, D. +, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1622-1625
  作者：MARCHAND, A. P.、LAROE, W. D.、SHARMA, G. V. MADHAVA、SURI, S. C.、REDDY, D. +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-substituted 12-oxahexacyclo[7.2.1.02,8.03,7.04,11.06,10]dodecanes and their transformation into pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane derivatives
  作者：Alexander M. Aleksandrov、Ram P. Kashyap、Tynis J. Pehk、Alexander E. Petrenko、William H. Watson

  DOI：10.1021/jo00059a039

  日期：1993.3

  The reaction of nucleophilic reagents (organomagnesium and organosodium compounds containing active methylene groups) with exo-11-bromopentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-8-one leads to the formation of 1-substituted-12-oxahexacyclo[7.2.1.0(2,8).0(3,7).0(4,11).0(6,10)] dodecanes which can be used in the synthesis of trishomocubane derivatives. It is shown, using the 1-methyl- and 1-phenyl-substituted 12-oxadodecanes, that iodotrimethylsilane readily cleaves the ether bond at C(l). The resulting carbonium ions rearrange to form 1,7,11-trisubstituted pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]-undecanes.
• Facile stereoselective reductions of enediones and cage diketones suing sodium borohydride-cerium(III) chloride
  作者：Alan P. Marchand、William D. LaRoe、G. V. Madhava Sharma、Suresh Chander Suri、D. Sivakumar Reddy

  DOI：10.1021/jo00359a054

  日期：1986.5