6-氧代乙炔基雌二醇 | 38002-18-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-氧代乙炔基雌二醇
• 中文别名: 6-酮乙炔雌二醇；炔雌醇杂质
• 英文名称: 17α-ethynyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one
• 英文别名: 3,17β-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yne-6-one；6-keto-ethynylestradiol；6-oxo ethinylestradiol；6-oxoethinylestradiol；17-ethinyl-6-oxo-estradiol；6-Oxo-ethinylestradiol；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 38002-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: QHTAUDUBRNENFJ-VCNAKFCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  228.6-229.5 °C
• 沸点：
  487.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二恶烷（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代乙炔基雌二醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6alpha-羟基乙炔基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds of potential value in the radioimmunoassay of 17α-ethynylestradiol and mestranol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(74)90150-0
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到6-氧代乙炔基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  一种新型美雌醇醋酸酯的合成及晶体结构

  摘要：

  一种新的美雌醇醋酸酯，17α-乙炔基-17-羟基-3-甲氧基酯-1,3,5(10)-triene-6-one-17-acetate，是通过从炔诺酮开始的有效三步序列合成的。通过1H NMR、13C NMR、MS、IR光谱和X射线单晶衍射表征了新甾体的结构。它在三斜晶系中结晶，空间群 P1。分子以头对尾的方式排列，没有分子内和分子间氢键。索引摘要17α-Ethinyl-17-羟基-3-甲氧基酯-1,3,5(10)-triene-6-one-17-合成醋酸盐，其 X 射线单晶结构显示分子以头对尾的方式排列，没有分子内和分子间氢键。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0074-y

文献信息

• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• Cyclodextrin-drospirenone inclusion complexes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20020173487A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Pharmaceutical compositions comprising low doses of sensitive complexes between an estrogen and a cyclodextrin are provided with improved stability. In specific embodiments the composition comprises a complex between ethinyl estradiol and &bgr;-cyclodextrin in a granulate preparation and in yet another embodiment the composition comprises a limited amount of polyvinylpyrrolidone since this excipient was found to degrade ethinyl estradiol. Furthermore, a method for improving the stability of an estrogen in a composition and for manufacturing such a stable composition is provided. Essentially, the granulate preparation are manufactured under careful control of the relative humidity.

  本发明提供了含有雌激素和环糊精之间低剂量敏感复合物的制药组合物，其稳定性得到了改善。在特定实施例中，该组合物包括乙炔雌酚和β-环糊精之间的复合物，以颗粒制备的形式呈现。在另一个实施例中，该组合物包括有限量的聚乙烯吡咯烷酮，因为发现这种赋形剂会降解乙炔雌酚。此外，本发明提供了一种改善组合物中雌激素稳定性并制造这种稳定组合物的方法。基本上，颗粒制备是在相对湿度的谨慎控制下制造的。
• Compositions of estrogen-cyclodextrin complexes
  申请人：Backensfeld Thomas

  公开号：US20050182024A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Pharmaceutical compositions comprising low doses of sensitive complexes between an estrogen and a cyclodextrin are provided with improved stability. In specific embodiments the composition comprises a complex between ethinyl estradiol and β-cyclodextrin in a granulate preparation and in yet another embodiment the composition comprises a limited amount of polyvinylpyrrolidone since this excipient was found to degrade ethinyl estradiol. Furthermore, a method for improving the stability of an estrogen in a composition and for manufacturing such a stable composition is provided. Essentially, the granulate preparation are manufactured under careful control of the relative humidity.

  提供了含有雌激素和环糊精之间低剂量敏感复合物的制药组合物，具有改善的稳定性。在特定实施例中，该组合物包括乙炔雌醇和β-环糊精的复合物，以颗粒制剂形式提供。在另一个实施例中，该组合物包括有限量的聚乙烯吡咯烷酮，因为发现该辅料会降解乙炔雌醇。此外，还提供了一种改善组合物中雌激素稳定性并制造这种稳定组合物的方法。基本上，颗粒制剂是在相对湿度的谨慎控制下制造的。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。
• Compositions comprising drospirenone and a complex between ethinyl-estradiol and a cyclodextrin
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1632237A2

  公开（公告）日：2006-03-08

  The present invention relates to compositions and unit dosage forms comprising drospirenone and a complex between ethinyl estradiol and a cyclodextrin. Such complexes confer very high chemical stability to ethinyl estradiol. The compositions and dosage forms of the invention are useful for, e.g., female contraception.

  本发明涉及包含屈螺酮和炔雌醇与环糊精复合物的组合物和单位剂型。这种复合物赋予炔雌醇极高的化学稳定性。本发明的组合物和剂型可用于女性避孕等用途。