6beta-羟基乙炔基雌二醇 | 56324-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6beta-羟基乙炔基雌二醇
• 英文名称: 19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,6β,17α-triol
• 英文别名: 17α-ethynylestra-1,3,5(10)-trien-3,6β17β-triol；19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yne-3,6β,17β-triol；6beta-Hydroxy-ethinylestradiol；(6R,8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,17-triol
• CAS: 56324-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: XFBUZQAUNLRYCT-ZPNQOMQUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 6beta-羟基乙炔基雌二醇 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 17α-<(triethylsilyl)ethynyl>estra-1,3,5(10)-trien-3,6β17β-triol
  参考文献：
  名称：

  [（三乙基甲硅烷基）乙炔基]雌二醇作为潜在的抗生育剂的类似物。

  摘要：

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育

  DOI：

  10.1021/jm00398a014
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 Cephalosporium aphidicola (IMI 68689) 、 Cunninghamella elegans (NRRL 1392) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 6beta-羟基乙炔基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Microbial Transformation of Antifertility Agents, Norethisterone and 17α-Ethynylestradiol

  摘要：

  口服避孕药瑞诺酮（1）经过头孢菌属蚜生青霉（Cephalosporium aphidicola）的微生物转化，生成了一个氧化代谢物，17α-乙炔基雌二醇（2），而2经过美洲线虫毛霉（Cunninghamella elegans）的微生物转化，产生了几种代谢物，包括19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,4,17β-三醇（3）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,7α,17β-三醇（4）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,11α,17β-三醇（5）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,6β,17β-三醇（6）和19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,17β-二醇-6β-甲氧基（7）。代谢物7被发现是一种新化合物。这些代谢物是基于光谱技术进行结构鉴定的。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0314

文献信息

• Cyclodextrin-drospirenone inclusion complexes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20020173487A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Pharmaceutical compositions comprising low doses of sensitive complexes between an estrogen and a cyclodextrin are provided with improved stability. In specific embodiments the composition comprises a complex between ethinyl estradiol and &bgr;-cyclodextrin in a granulate preparation and in yet another embodiment the composition comprises a limited amount of polyvinylpyrrolidone since this excipient was found to degrade ethinyl estradiol. Furthermore, a method for improving the stability of an estrogen in a composition and for manufacturing such a stable composition is provided. Essentially, the granulate preparation are manufactured under careful control of the relative humidity.

  本发明提供了含有雌激素和环糊精之间低剂量敏感复合物的制药组合物，其稳定性得到了改善。在特定实施例中，该组合物包括乙炔雌酚和β-环糊精之间的复合物，以颗粒制备的形式呈现。在另一个实施例中，该组合物包括有限量的聚乙烯吡咯烷酮，因为发现这种赋形剂会降解乙炔雌酚。此外，本发明提供了一种改善组合物中雌激素稳定性并制造这种稳定组合物的方法。基本上，颗粒制备是在相对湿度的谨慎控制下制造的。
• Compositions of estrogen-cyclodextrin complexes
  申请人：Backensfeld Thomas

  公开号：US20050182024A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Pharmaceutical compositions comprising low doses of sensitive complexes between an estrogen and a cyclodextrin are provided with improved stability. In specific embodiments the composition comprises a complex between ethinyl estradiol and β-cyclodextrin in a granulate preparation and in yet another embodiment the composition comprises a limited amount of polyvinylpyrrolidone since this excipient was found to degrade ethinyl estradiol. Furthermore, a method for improving the stability of an estrogen in a composition and for manufacturing such a stable composition is provided. Essentially, the granulate preparation are manufactured under careful control of the relative humidity.

  提供了含有雌激素和环糊精之间低剂量敏感复合物的制药组合物，具有改善的稳定性。在特定实施例中，该组合物包括乙炔雌醇和β-环糊精的复合物，以颗粒制剂形式提供。在另一个实施例中，该组合物包括有限量的聚乙烯吡咯烷酮，因为发现该辅料会降解乙炔雌醇。此外，还提供了一种改善组合物中雌激素稳定性并制造这种稳定组合物的方法。基本上，颗粒制剂是在相对湿度的谨慎控制下制造的。
• Compositions comprising drospirenone and a complex between ethinyl-estradiol and a cyclodextrin
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1632237A2

  公开（公告）日：2006-03-08

  The present invention relates to compositions and unit dosage forms comprising drospirenone and a complex between ethinyl estradiol and a cyclodextrin. Such complexes confer very high chemical stability to ethinyl estradiol. The compositions and dosage forms of the invention are useful for, e.g., female contraception.

  本发明涉及包含屈螺酮和炔雌醇与环糊精复合物的组合物和单位剂型。这种复合物赋予炔雌醇极高的化学稳定性。本发明的组合物和剂型可用于女性避孕等用途。
• System for providing birth control
  申请人：The Population Council, Inc.

  公开号：US10940157B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present disclosure relates to a vaginal system that prevents pregnancy comprised of segesterone acetate and ethinyl estradiol and is configured for thirteen 28-day product-use cycles.

  本公开涉及一种阴道避孕系统，由醋酸雌二醇炔孕酮和炔雌醇组成，产品使用周期为 13 个 28 天。
• Improved synthesis of mestranol and ethinyl estradiol (EE) related degradation products as authentic references
  作者：Hongqi Li、Yanxi Song、Xianfu Peng

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.12.024

  日期：2008.5

  Preparative chemical methods for the synthesis of 10 degradation or photodecomposition products of mestranol and ethinyl estradiol (EE) are described. The synthesized compounds are useful as reference materials and standards for pharmaceutical analysis of mestranol and EE as bulk chemical or in formulated product. New synthetic methods were presented and the known synthetic procedures were improved. Detailed structural characterization of the degradation or photodecomposition products of mestranol and EE and related compounds was reported. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.