(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R,4R)-4-[(2R,3S)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-1,3-dioxane | 1351657-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R,4R)-4-[(2R,3S)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 1351657-00-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃S
• 分子量: 364.549
• InChiKey: BCWVFUQMSSLXDZ-HKIKYGAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R,4R)-4-[(2R,3S)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-1,3-dioxane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4R,5S,6R,8R)-5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-8-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  文丘里丁类化合物的合成研究：基于两种立体特异性环氧化物开放反应的C15–C27片段的立体选择性合成

  摘要：

  通过使用两种类型的环氧化物的立体定向甲基取代反应和随后的内酯​​衍生物的立体控制甲基化反应作为关键步骤，立体选择性地合成了文丘里汀C15–C27片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.073
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-2-methyl-4-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R,4R)-4-[(2R,3S)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  文丘里丁类化合物的合成研究：基于两种立体特异性环氧化物开放反应的C15–C27片段的立体选择性合成

  摘要：

  通过使用两种类型的环氧化物的立体定向甲基取代反应和随后的内酯​​衍生物的立体控制甲基化反应作为关键步骤，立体选择性地合成了文丘里汀C15–C27片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.073

文献信息

• Synthetic studies of venturicidins: stereoselective synthesis of the C15–C27 segment based on two types of stereospecific epoxide opening reactions
  作者：Yuji Suzuki、Shinji Nagumo、Eiko Yasui、Megumi Mizukami、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.073

  日期：2011.12

  The C15–C27 segment of venturicidins was stereoselectively synthesized by using two types of stereospecific methyl substitution reactions of epoxides and subsequent stereocontrolled methylation reactions of lactone derivatives as the key steps.

  通过使用两种类型的环氧化物的立体定向甲基取代反应和随后的内酯​​衍生物的立体控制甲基化反应作为关键步骤，立体选择性地合成了文丘里汀C15–C27片段。