tert-Butyl-[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-diphenyl-silane | 165199-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 165199-12-2
• 化学式: C₃₈H₄₄O₆SSi
• 分子量: 656.915
• InChiKey: FQAUWGKANRVCPO-BFFWXZMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-diphenyl-silane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convergent and Stereocontrolled Synthetic Route to the Core Pentasaccharide Structure of Asparagine-Linked Glycoproteins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A Convergent and Stereocontrolled Synthetic Route to the Core Pentasaccharide Structure of Asparagine-Linked Glycoproteins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a002

文献信息

• A Convergent and Stereocontrolled Synthetic Route to the Core Pentasaccharide Structure of Asparagine-Linked Glycoproteins
  作者：Akihito Dan、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1021/jo00120a002

  日期：1995.7