5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 64183-27-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 9-(2'-Deoxy-2'-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)adenine；5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 64183-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 269.235
• InChiKey: ZGYYPTJWJBEXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 -231°C
• 沸点：
  628.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

应用：2′-氟-2′-脱氧腺苷可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程及化工生产中。

生物活性：2′-Deoxy-2′-fluoroadenosine 可用于合成与 RNA 杂交的 2′-脱氧-2′-氟修饰的寡核苷酸。此外，这种化合物能够被大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 有效地裂解成毒性物 2-氟腺嘌呤 (FAde)，并对表达大肠杆菌 PNP 的肿瘤表现出良好的体内活性。

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3854799A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  A cyclic dinucleotide analogue, a pharmaceutical composition thereof, and application. A cyclic dinucleotide analogue (I), an isomer thereof, a prodrug, a stable isotope derivative, or a pharmaceutically acceptable salt has the following structure. The cyclic dinucleotide analogue can be used as a regulator of a stimulator of interferon genes (STING) and a related signal path thereof, and can effectively treat and/or relieve multiple types of diseases, including but not limited to malignant tumors, inflammations, autoimmune diseases, and infectious diseases. In addition, the STING regulator can also be used as a vaccine adjuvant.

  一种环二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。一种环二核苷酸类似物（I）、其异构体、原药、稳定同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。环二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激物（STING）及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括但不限于恶性肿瘤、炎症、自身免疫性疾病和传染性疾病。此外，STING 调节剂还可用作疫苗佐剂。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION<br/>[FR] ANALOGUE DINUCLÉOTIDIQUE CYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET UTILISATION<br/>[ZH] 环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2020057546A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：EP3573718B1

  公开（公告）日：2022-06-01
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2018138685A2

  公开（公告）日：2018-08-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R, R1B, R1C, R2B, R2C, B1, W, X, Y, Z are defined herein.