Methyl 4-[bis(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 4-[bis(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[bis(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]benzoate
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: JRFQRNYRDJIERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[bis(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]benzoate 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效的一锅两步三组分合成三氟甲基化氢苯醌的方法

  摘要：

  摘要 已经开发了一种一锅两步三组分方法，用于合成三氟甲基化的2-羟基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢-2 H-色烯。二甲酮，取代的苯甲醛和4,4,4-三氟丁-2-炔酸甲酯的三组分反应以中等至良好的收率得到了所需的产物。观察到优异的区域选择性和非对映选择性。此外，将产物色烯与对甲苯磺酸在甲苯中回流，得到相应的脱水产物-三氟甲基化的5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯。 已经开发了一种一锅两步三组分方法，用于合成三氟甲基化的2-羟基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢-2 H-色烯。二甲酮，取代的苯甲醛和4,4,4-三氟丁-2-炔酸甲酯的三组分反应以中等至良好的收率得到了所需的产物。观察到优异的区域选择性和非对映选择性。此外，将产物色烯与对甲苯磺酸在甲苯中回流，得到相应的脱水产物-三氟甲基化的5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562100
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylthiourea 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98 %的产率得到Methyl 4-[bis(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  热活化芳基硫脲作为 C-C 键形成反应的布朗斯台德酸催化剂：对称三取代甲烷的合成

  摘要：

  一项关于 1,3-二芳基硫脲相对催化功效的研究表明，1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-苯基硫脲是 Schreiner 硫脲催化剂 (STC) 的酸催化活化的有效替代品羰基化合物在高温下合成对称三取代甲烷 (TRSMs) 中的作用。由于 STC 的制备涉及使用有毒的硫光气，因此 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-苯基硫脲是一种易于获得且更简单的替代品。引人注目的是，与硫脲催化的吲哚与醛的傅克式反应中的光辐照相比，温度辅助反应的反应时间显着缩短。简单的反应设置和出色的收率是所报道方法的一些亮点。

  DOI：

  10.1055/a-1947-5871

文献信息

• Synthesis and Rotamerism of 9,10-Diarylsubstituted 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-Decahydroacridine-1,8-Diones
  作者：V. A. Chebanov、V. E. Saraev、K. M. Kobzar'、S. M. Desenko、V. D. Orlov、E. A. Gura

  DOI：10.1023/b:cohc.0000033541.49115.a0

  日期：2004.4