1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylthiourea | 459200-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N'-phenylthiourea；1-Phenyl-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 459200-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂S
• 分子量: 364.314
• InChiKey: ZUKDBBOPRWJXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylthiourea 、 甲酰肼 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-(4-phenyl-4H-[1,2,4]-triazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基硫脲作为尿素模拟物合成芳基-（4-芳基-4 H- [1,2,4]三唑-3-基）-胺的合成研究

  摘要：

  研究了由巯基助剂从相应的1,3-二取代的硫脲中合成尿素模拟物的二取代的4 H- [1,2,4]三唑-3-基-胺类化合物，并提出了该反应的范围和局限性。该反应通过碳二亚胺的形成而进行，然后依次进行酰基酰肼的加成-脱水。1,3-支链的二烷基硫脲导致形成相应的脲。取代对1，3-二芳基硫脲的苯环的电子和空间作用在中间碳二亚胺的形成以及随后的N-酰基酰肼加合物的闭环方向上起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0508189
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲有机光敏剂促进磺胺类药物的光驱动还原裂解

  摘要：

  我们开发了一种使用硫脲作为有机光催化剂进行磺胺类药物还原光裂解的实用方法。这种可耐受多种底物的转化在四丁基硼氢化铵作为还原剂存在的温和反应条件下发生。实验和理论机理研究完成了这项研究，揭示了参与光催化过程的活性物质的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00296
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基乙烯基环己烷 、 邻甲氧基苯甲醛 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylthiourea 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以43.2%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2-cyclohexyl-3-nitropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾与硫脲诱导的芳香醛与（E）-（2-硝基乙烯基）环己烷的分子间Stetter反应

  摘要：

  摘要研究了噻唑A催化芳香醛与（E）-（2-硝基乙烯基）环己烷的分子间Stetter反应。硫脲B的存在对反应速率和效率产生了深远的影响。该反应可提供中等至良好收率的Stetter产品。讨论了影响产量的一些因素。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.03.007

文献信息

• Hydrogen‐Bond Catalysis of Imine Exchange in Dynamic Covalent Systems
  作者：Fredrik Schaufelberger、Karolina Seigel、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202001666

  日期：2020.12

  of dynamic covalent chemistry, with applications such as preparation of functional systems, dynamic materials, molecular machines, and covalent organic frameworks. However, acid catalysis is commonly needed for efficient equilibration of imine mixtures. Herein, it is demonstrated that hydrogen bond donors such as thioureas and squaramides can catalyze the equilibration of dynamic imine systems under

  亚胺键的可逆性已在动态共价化学领域得到了广泛的应用，例如功能体系的制备，动态材料，分子机器和共价有机骨架的制备。但是，为了有效平衡亚胺混合物，通常需要酸催化。在本文中，证明了在前所未有的温和条件下，氢键供体如硫脲和方酰胺可催化动态亚胺系统的平衡。催化作用发生在多种溶剂中，并且在许多敏感的添加剂的存在下，对于亚胺的复分解以及胺，肼和羟胺的转氨反应，显示出中等至良好的速率加速。此外，该催化剂易于固定，
• A tunable library of substituted thiourea precursors to metal sulfide nanocrystals
  作者：Mark P. Hendricks、Michael P. Campos、Gregory T. Cleveland、Ilan Jen-La Plante、Jonathan S. Owen

  DOI：10.1126/science.aaa2951

  日期：2015.6.12

  For semiconductor nanocrystals, tight control over particle size is needed to obtain particles with uniform properties. However, post-synthesis purification methods can be difficult and costly. Hendricks et al. present a family of substituted thioureas as a class of chalcogen precursors (see the Perspective by Hens). The rate of reactivity is connected to the specific chemistry of the precursor, making it possible to synthesize metal chalcogenide nanocrystals, such as PbS, with a specific size, narrow size distribution, and full conversion of the reactants.

  Science , this issue p. 1226 ; see also p. 1211

  制造质量胜过质量控制 对于半导体纳米晶体，需要对粒子尺寸进行严格控制，以获得具有均匀性能的粒子。然而，后合成纯化方法可能会很困难且昂贵。Hendricks等人提出了一类硫脲替代物作为硒烯前体的家族（见Hens的观点）。反应速率与前体的特定化学性质相关，这使得可以合成金属硒化物纳米晶体，例如PbS，具有特定尺寸、窄尺寸分布和反应物的完全转化。 《科学》本期p. 1226；另见p. 1211
• Hydrazones in anion transporters: the detrimental effect of a second binding site
  作者：Luis Martínez-Crespo、Lau Halgreen、Márcio Soares、Igor Marques、Vítor Félix、Hennie Valkenier

  DOI：10.1039/d1ob01279g

  日期：——

  indicate that the thioureas bearing acylhydrazone groups behave as chloride receptors with two separate binding sites, of which the acylhydrazone binds weaker than the thiourea. Chloride transport studies show that the additional binding site has a detrimental effect on thiourea-based transporters, and this phenomenon is also observed for bis(thio)ureas with two separate binding sites. We propose that the

  可以使用能够结合阴离子并将其稳定在双层膜的亲脂内部的阴离子受体来开发合成的阴离子转运蛋白，它们通常包含带有酸性 NH 的官能团，例如脲、硫脲和方酰胺。为了评估酰基腙作为制备阴离子转运蛋白的新官能团的适用性，我们研究了用这些和相关官能团官能化的硫脲家族。1H NMR滴定和DFT计算表明，带有酰基腙基团的硫脲表现为具有两个独立结合位点的氯受体，其中酰基腙的结合比硫脲弱。氯化物转运研究表明，额外的结合位点对基于硫脲的转运蛋白具有不利影响，对于具有两个独立结合位点的双（硫）脲也观察到这种现象。我们提出第二个阴离子结合单元的存在会阻碍硫脲的转运活性，因为它与膜的磷脂有额外的相互作用。与这一假设一致，广泛的分子动力学模拟表明分子将倾向于定位在水/脂质界面中，由硫脲的NH和酰基腙基团与POPC极性头基和水分子的相互作用驱动。此外，相互作用能表明，最差的转运蛋白确实与膜磷脂有最强的相互作用，抑制了氯离子的
• A copper-templated, bifunctional organocatalyst: a strongly cooperative dynamic system for the aldol reaction
  作者：Anna Serra-Pont、Ignacio Alfonso、Jordi Solà、Ciril Jimeno

  DOI：10.1039/c7ob01370a

  日期：——

  A copper-templated bifunctional organocatalyst delivers aldol adducts in high yields and stereoselectivities.

  一个以铜为模板的双功能有机催化剂以高产率和立体选择性提供醛醇加合物。
• Organocatalytic Three-Component Reactions of Pyruvate, Aldehyde and Aniline by Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.200800491

  日期：2008.9

  Hydrogen-bonding catalysts have been found to catalyze one-pot three-component reactions of pyruvate, anilines and aldehydes to afford versatile 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yields. Both, thioureas and phosphoric acids are viable catalysts for these reactions and have comparable activity. The corresponding chiral thioureas and phosphoric acids have also been used in these three-component

  已发现氢键催化剂可催化丙酮酸、苯胺和醛的一锅三组分反应，以高产率提供多功能的 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。硫脲和磷酸都是这些反应的可行催化剂，并且具有相当的活性。相应的手性硫脲和磷酸也已用于这些三组分反应中，以高产率和中等对映选择性得到吡咯-2-酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )