5-Formylethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 132970-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Formylethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)propanal
• CAS: 132970-30-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VNCDZRBJCPIWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formylethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 82.25h， 生成 (S)-2-Amino-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-heptanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26378
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)丙基)丙烷-1,3-二醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 5-Formylethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26378

文献信息

• Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Uli Kazmaier、Helmut Griesser、Günther Jung、Jörg Metzger

  DOI：10.1055/s-1991-26378

  日期：——

  Suitable protected derivatives of trihydroxynorleucines-[(2S,4S,5S)- and (2R,4S,5S)-2-amino-4,5,6-trihydroxyhexanoic acid,] of all isomeric dihydroxynorvalines [2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acids), of all isomeric 2-amino-6,7-dihydroxyheptanoic acids and of (2S)-2-amino-6-hydroxymethyl-7-hydroxyheptanoic acid are synthesized via the corresponding α,β-didehydro compounds, which are hydrogenated with the optically active homogeneous catalyst [Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4.

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。