((3S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl)-acetonitrile | 125632-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((3S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl)-acetonitrile
• CAS: 125632-13-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: KBWAPKUMDNXKSG-BUJXUYPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl)-acetonitrile 在 jones reagent 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10β-Cyanomethyl-4-estrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体C-19硫和氮衍生物设计为芳香酶抑制剂

  摘要：

  该甾族化合物（在发现6）和（15）在19位上的碘被平稳地通过反应性亲核置换（CN - ，内消旋2小号-，N 3 - ），而不重排是在19甲硫的合成利用示出了-4-甾烷-3，17-二酮（14），其通过甾族硫原子与细胞色素P-450的血红素铁的配位而抑制芳香化酶。

  DOI：

  10.1039/c39850001733
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-19-iodo-5-androsten-17-one acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((3S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甾体C-19硫和氮衍生物设计为芳香酶抑制剂

  摘要：

  该甾族化合物（在发现6）和（15）在19位上的碘被平稳地通过反应性亲核置换（CN - ，内消旋2小号-，N 3 - ），而不重排是在19甲硫的合成利用示出了-4-甾烷-3，17-二酮（14），其通过甾族硫原子与细胞色素P-450的血红素铁的配位而抑制芳香化酶。

  DOI：

  10.1039/c39850001733

文献信息

• Steroidal C-19 sulphur and nitrogen derivatives designed as aromatase inhibitors
  作者：J. Neville Wright、Michael R. Calder、Muhammad Akhtar

  DOI：10.1039/c39850001733

  日期：——

  The discovery that in the steroidal compounds (6) and (15) iodine in the 19-position is smoothly displaced by reactive nucleophiles (CN–, MeSO2S–, N3–) without rearrangement was exploited in the synthesis of 19-methylthio-4-androstene-3,17-dione (14) which was shown to inhibit aromatase by co-ordination of the steroidal sulphur atom to the haem-iron of cytochrome P-450.

  该甾族化合物（在发现6）和（15）在19位上的碘被平稳地通过反应性亲核置换（CN - ，内消旋2小号-，N 3 - ），而不重排是在19甲硫的合成利用示出了-4-甾烷-3，17-二酮（14），其通过甾族硫原子与细胞色素P-450的血红素铁的配位而抑制芳香化酶。