1-O-acetyl-D-glucopyranuronic acid | 74801-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-6-acetyloxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 74801-13-1；77668-22-5
• 化学式: C₈H₁₂O₈
• 分子量: 236.178
• InChiKey: KKQGLALOFAYFGV-XWBUKDKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethylsilyl N-trimethylsilylacetimidate 、 1-O-acetyl-D-glucopyranuronic acid 以 吡啶 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-ethoxyethyl-protected D-glucopyranuronic acid having HO-1 unsubstituted

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85373-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-6-(1-Ethoxy-ethoxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid; compound with triethyl-amine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.05h， 生成 1-O-acetyl-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  制备allyl2,3,4-三-邻-烯丙基-d-吡喃葡萄糖醛酸和1-o-酰基-d-吡喃葡萄糖醛酸：尝试合成1-o-胆红素-d-葡萄糖醛酸

  摘要：

  摘要由1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-或-甲基甲基制备了2,3,4-三-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖醛酸烯丙酯（7）（总收率37％）。 β-d-吡喃葡萄糖醛酸酯通过六步反应程序。1-O-乙酰基-，1-O-甲基丙烯酰基-和1-O-苯基乙酰基-αβ-d-葡糖吡喃糖醛酸是通过将7酯化并在酸性介质中用碳载钯除去烯丙基而制得的。7与胆红素的二咪唑衍生物的反应产生了烯丙基保护的胆红素的单和双-葡萄糖基吡喃葡萄糖基糖醛酸衍生物。胆红素或相应的胆绿素衍生物均不能抵抗去烯丙基化所需的条件。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85896-6

文献信息

• USE OF PHANQUINONE FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：P.N. GEROLYMATOS S.A.

  公开号：EP1007040A1

  公开（公告）日：2000-06-14
• [EN] USE OF PHANQUINONE FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] UTILISATION DE PHANQUINONE DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：P.N. GEROLYMATOS S.A.

  公开号：WO1999009981A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) The use of phanquinone for the manufacture of a pharmaceutical composition for the prevention or the treatment of Alzheimer's disease is disclosed. Also methods of treatment or prevention of Alzheimer's disease are disclosed.(FR) L'invention, qui a trait à l'utilisation de phanquinone pour la préparation d'une composition pharmaceutique aux fins de la prévention ou de traitement de la maladie d'Alzheimer, porte également sur des méthodes de traitement ou de prévention de cette maladie.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING CLIOQUINOL AND VITAMIN B12<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE RENFERMANT DU CLIOQUINOL ET DE LA VITAMINE B12
  申请人：P.N. GEROLYMATOS S.A.

  公开号：WO1999034807A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) A new pharmaceutical composition is disclosed that comprises clioquinol, vitamin B12, and, optionally, pharmaceutical acceptable carriers and/or excipients. The use of the pharmaceutical composition removes or alleviates the side effects of clioquinol.(FR) L'invention concerne une nouvelle composition pharmaceutique renfermant du clioquinol, de la vitamine B12, et éventuellement des supports et/ou des excipients pharmaceutiquement acceptables. L'utilisation de cette composition pharmaceutique permet d'éliminer ou de réduire les effets secondaires du clioquinol.
• Preparation of alllyl2,3,4-tri-o-allyl-d-glucopyranuronate and of 1-o-acyl-d-glucopyranuronic acids: attempted synthesis of 1-o-bilirubin-d-glucuronic acids
  作者：Frans Compernolle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85896-6

  日期：1980.11

  -Acetyl-, 1- O -methacryloyl-, and 1- O -phenylacetyl-αβ- d -glucopyranuronic acid are produced by esterification of 7 and removal of the allyl groups with palladium-on-carbon in an acidic medium. The reaction of 7 with the di-imidazole derivative of bilirubin yields the allyl-protected mono- and di- d -glucopyranosyluronic acid derivatives of bilirubin. Neither the bilirubin nor the corresponding biliverdin

  摘要由1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-或-甲基甲基制备了2,3,4-三-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖醛酸烯丙酯（7）（总收率37％）。 β-d-吡喃葡萄糖醛酸酯通过六步反应程序。1-O-乙酰基-，1-O-甲基丙烯酰基-和1-O-苯基乙酰基-αβ-d-葡糖吡喃糖醛酸是通过将7酯化并在酸性介质中用碳载钯除去烯丙基而制得的。7与胆红素的二咪唑衍生物的反应产生了烯丙基保护的胆红素的单和双-葡萄糖基吡喃葡萄糖基糖醛酸衍生物。胆红素或相应的胆绿素衍生物均不能抵抗去烯丙基化所需的条件。
• Preparation of α-ethoxyethyl-protected D-glucopyranuronic acid having HO-1 unsubstituted
  作者：Frans Compernolle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85373-2

  日期：1980.8