2'-Methoxymethoxymethyl-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid | 181633-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-Methoxymethoxymethyl-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(Methoxymethoxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 181633-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆
• 分子量: 254.199
• InChiKey: PCJVDCIULZAACR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methoxymethoxymethyl-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-Methoxymethoxymethyl-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid [(1R,2R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-formyl-2-methyl-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  直接合成乌拉泊肽的研究。C8-C25 Tris-Oxazole片段的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960532r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]oxazole-4-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-Methoxymethoxymethyl-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  直接合成乌拉泊肽的研究。C8-C25 Tris-Oxazole片段的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960532r

文献信息

• Asymmetric synthesis of a C1C19 fragment of ulapualide A
  作者：Cassandra A. Celatka、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01553-8

  日期：2002.9

  The stereocontrolled synthesis of a C1-C19 fragment of ulapualide A has been accomplished. The C3 hydroxyl-bearing stereocenter was established by Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR) of a terminal epoxide. while the C9 methyl stereocenter was introduced through an asymmetric crotylation using chiral organosilane (S)-7. Union of the C1-C6 and the C7-C19 fragments by a Kishi-Nozaki coupling, followed by oxidation and conjugate addition of hydride completed the preparation of the fragment. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.