(S)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-4-carbaldehyde | 1205544-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4bS)-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-fluorene-4-carbaldehyde
• CAS: 1205544-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: ULOLFMPAGVBEHJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-4-carbaldehyde 在 B2H6-THF 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4aS,9R,9aS)-5-(hydroxymethyl)-7-isopropyl-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluoren-9-ol 、 (4aS,9S,9aR)-5-(hydroxymethyl)-7-isopropyl-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (R)-7-isopropyl-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene 在 四氯化钛 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以96%的产率得到(S)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g