2-methoxy-2,4-hexadienedioic acid | 22209-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxy-2,4-hexadienedioic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-muconsaeure；2-methoxyhexa-2,4-dienedioic acid
• CAS: 22209-11-6
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: WAKVBZGLDNBGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2,4-hexadienedioic acid 生成 (+/-)-2-methoxy-adipic acid
  参考文献：
  名称：

  1'，2'-二羟基-3,4-苯并呋喃酮的碱性过氧化物氧化

  摘要：

  1'，2'-二羟基-3,4-苯并呋喃酮的碱性过氧化物氧化反应通过相应的1'，2'-醌阴离子进行，该阴离子经历两种类型的过氧化物分解。（a）在低温和碱浓度下，过氧化物主要侵害环己二烯环的3'-和4'-位，并导致形成不稳定的氢过氧化物，其分解为羟基醌，这也直接通过溶剂分解而形成。3'-位的更高反应性归因于其与醌型和托酚酮羰基的共轭。由3'-取代的底物形成的2'-羟基-1'，4'-醌被进一步氧化为托酚酮-3,4-二羧酸酐。（b）在高温和碱浓度下会形成粘康酸通过过氧化氢引起的四羟基苯并呋喃酮和二羟基-2'，6'-醌类酮类化合物对tro环酮环的5位，6位和7位进行攻击。当底物在6-位带有羧基时，不会形成这些四羟基苯甲酮（也可通过水解1'，2'-醌的异常Thiele五乙酸酯获得）；在这种情况下，过氧化物对环己二烯环的1'-和2'-位的侵蚀占主导地位。

  DOI：

  10.1039/j39690000612
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 在 C₁₆H₁₂Cl₄FeNO₅ 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methoxy-2,4-hexadienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的胺-氯取代苯酚配体甘氨酸衍生物铁（III）络合物：合成、表征和儿茶酚双加氧酶活性

  摘要：

  摘要 制备了一种新的胺-氯取代苯酚配体甘氨酸衍生物铁 (III) 配合物 (H 3 L GDC ) 并通过 IR、1 H NMR、UV-Vis 光谱技术、循环伏安法、ESI-MS 和磁化率研究。X 射线分析表明，在 FeL GDC 的铁络合物中，铁 (III) 中心具有扭曲的三角双锥配位球，并被胺氮、羧酸盐、水和两个酚盐氧原子包围。使用 UB3LYP/6-311++G ** 级优化结构的复合物的 DFT 计算与实验 X 射线结构数据非常吻合。变温磁化率表明 FeL GDC 是顺磁性高自旋铁 (III) 配合物。已经表明，由于酚盐氧化为苯氧基自由基，该复合物的电化学氧化以配体为中心。这种酶模拟物利用分子氧进行儿茶酚的氧化裂解，并在室温下完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.06.047

文献信息

• Sustainable oxidative cleavage of catechols for the synthesis of muconic acid and muconolactones including lignin upgrading
  作者：Florentin Coupé、Laurène Petitjean、Paul T. Anastas、Frédéric Caijo、Vincent Escande、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/d0gc02157a

  日期：——

  oxidative cleavage to muconic acid using performic acid in an intriguingly safe fashion. Common iron salts were used as catalysts to a level as low as 0.005 mol%, for a maximum turnover number of 13 200. Maximum muconic acid yield reached 84% after isolation by simple filtration. This procedure optimized on catechol was also efficient over a wide range of substituted catechols, providing access to muconolactones

  粘康酸和粘康内酯作为用于合成多种化合物的平台分子引起了人们的极大兴趣，特别是在材料领域。尽管已经描述了几种合成技术，但仍然缺乏性能，特别是在绿色化学原理方面。在这项研究中，我们以有趣的方式描述了使用过甲酸对邻苯二酸进行优化的邻苯二酚氧化裂解的过程。普通铁盐用作催化剂的水平低至0.005 mol％，最大转换数为13200。通过简单过滤分离后，最大粘康酸产率达到84％。对儿茶酚进行优化的该方法在多种取代的邻苯二酚上也很有效，从而可以在多米诺骨牌反应中获得粘康内酯。明显地，通过成熟的木质素解聚技术生产的生物基邻苯二酚被裂解成具有高功能价值的粘康内酯。因此，将该补充裂解步骤应用于通过木质素解聚获得的邻苯二酚是使木质素产生的经济价值最大化的最终方法。与其他研究相反，木质素不仅解聚，而且解聚产物进一步转化为尽可能多地利用生物质的价值。
• A new iron(III) complex of glycine derivative of amine-chloro substituted phenol ligand: Synthesis, characterization and catechol dioxygenase activity
  作者：Iraj Saberikia、Elham Safaei、Mohammad Hossein Kowsari、Yong-Ill Lee、Patricia Cotic、Giuseppe Bruno、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.06.047

  日期：2012.12

  Abstract A new iron(III) complex of the glycine derivative of amine-chloro substituted phenol ligand (H 3 L GDC ) has been prepared and characterized by IR, 1 H NMR, UV–Vis spectroscopic techniques, cyclic voltammetry, ESI-MS and magnetic susceptibility studies. X-ray analysis reveals that in iron complex of FeL GDC the iron(III) center has a distorted trigonal bipyramidal coordination sphere and is

  摘要 制备了一种新的胺-氯取代苯酚配体甘氨酸衍生物铁 (III) 配合物 (H 3 L GDC ) 并通过 IR、1 H NMR、UV-Vis 光谱技术、循环伏安法、ESI-MS 和磁化率研究。X 射线分析表明，在 FeL GDC 的铁络合物中，铁 (III) 中心具有扭曲的三角双锥配位球，并被胺氮、羧酸盐、水和两个酚盐氧原子包围。使用 UB3LYP/6-311++G ** 级优化结构的复合物的 DFT 计算与实验 X 射线结构数据非常吻合。变温磁化率表明 FeL GDC 是顺磁性高自旋铁 (III) 配合物。已经表明，由于酚盐氧化为苯氧基自由基，该复合物的电化学氧化以配体为中心。这种酶模拟物利用分子氧进行儿茶酚的氧化裂解，并在室温下完全转化。
• The alkaline peroxide oxidation of 1′,2′-dihydroxy-3,4-benzotropolones
  作者：P. D. Collier

  DOI：10.1039/j39690000612

  日期：——

  The alkaline peroxide oxidation of 1′,2′-dihydroxy-3,4-benzotropolones proceeds via the corresponding 1′,2′-quinone anions, which undergo two types of peroxide decomposition. (a) At low temperature and alkali concentration, peroxide attack on the 3′- and 4′-positions of the cyclohexadiene ring predominates, and results in the formation of unstable hydroperoxides which decompose to hydroxyquinones,

  1'，2'-二羟基-3,4-苯并呋喃酮的碱性过氧化物氧化反应通过相应的1'，2'-醌阴离子进行，该阴离子经历两种类型的过氧化物分解。（a）在低温和碱浓度下，过氧化物主要侵害环己二烯环的3'-和4'-位，并导致形成不稳定的氢过氧化物，其分解为羟基醌，这也直接通过溶剂分解而形成。3'-位的更高反应性归因于其与醌型和托酚酮羰基的共轭。由3'-取代的底物形成的2'-羟基-1'，4'-醌被进一步氧化为托酚酮-3,4-二羧酸酐。（b）在高温和碱浓度下会形成粘康酸通过过氧化氢引起的四羟基苯并呋喃酮和二羟基-2'，6'-醌类酮类化合物对tro环酮环的5位，6位和7位进行攻击。当底物在6-位带有羧基时，不会形成这些四羟基苯甲酮（也可通过水解1'，2'-醌的异常Thiele五乙酸酯获得）；在这种情况下，过氧化物对环己二烯环的1'-和2'-位的侵蚀占主导地位。