(R)-7-isopropyl-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene | 1205544-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-7-isopropyl-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
• 英文别名: (4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-fluorene
• CAS: 1205544-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: ZRAPNXBILSFQHX-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-isopropyl-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(R)-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluoren-2-yl)propan-2-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 以96%的产率得到(R)-7-isopropyl-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g

文献信息

• An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Yahia Charrah、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1039/b916209g

  日期：——

  A new methodology for the enantiospecific synthesis of taiwaniaquinoids, based on a thermal 6π electrocyclization, is reported. Under this procedure, 4a-methylhexahydrofluorene terpenoids bearing an A/B trans-configuration has been prepared for the first time. This methodology also makes it feasible to synthesize taiwaniaquinoids with an A/B cis-configuration and 4a-methyltetrahydrofluorene terpenoids. Accordingly, the first synthesis of (−)-taiwaniaquinone G, (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone has been achieved.

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。