(S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one | 871310-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 871310-92-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: MNESTQHVIIKUPI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one 在 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 communiol C
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115
• 作为产物：
  描述：

  乙基(E)- 4 - 庚烯酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Stereochemical Revision of Communiols A–C, Antibacterial 2,4-Disubstituted Tetrahydrofurans from the Coprophilous Fungus<i>Podospora communis</i>
  作者：Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.80173

  日期：2008.7.23

  enantioselective synthesis of the originally proposed structure of communiol C, an antibacterial 2,4-disubstituted tetrahydrofuran natural product from the coprophilous fungus Podospora communis, and its epimer via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the source of chirality led us to propose that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. The synthesis of the (3R,5R,6S)-isomer

  对映体的最初提议的结构Commununiol C的合成，它是由共亲真菌Podospora communis产生的抗菌性2,4-二取代的四氢呋喃天然产物，以及它的差向异构体，通过Sharpless不对称二羟基化作用作为手性来源，因此我们提出了真正的立体化学通讯C的C应为3R，5R和6S。commonuniol C的（3R，5R，6S）异构体的合成及其在各个方面与天然commonuniol C的良好相符性，使我们得以确认新提出的commonuniol C的（3R，5R，6S）-立体化学。同一微生物来源的与结构相关的天然产物（Communolol A和B）也通过其总合成进行了修订。