(3R,5S)-3-Allyl-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one | 871310-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-Allyl-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 871310-91-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: MALJJDYYYLXBNX-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-Allyl-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one 在 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 {(3S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-3-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5S)-3-Allyl-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115

文献信息

• Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.115

  日期：2005.11

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.