2,2-Dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester | 397887-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3H-1,3-oxazine-6-carboxylate
• CAS: 397887-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: AIHMRYPVYSMUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones，用于立体选择性合成 1β-甲基碳青霉烯类的新型助剂

  摘要：

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18778
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones，用于立体选择性合成 1β-甲基碳青霉烯类的新型助剂

  摘要：

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18778

文献信息

• 2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones, Novel Auxiliaries for the Stereoselective Synthesis of 1β-methylcarbapenems
  作者：Do K. Pyun、Won J. Jeong、Hee J. Jung、Jae H. Kim、Jin S. Lee、Cheol H. Lee、Bong J. Kim

  DOI：10.1055/s-2001-18778

  日期：——

  as efficient auxiliaries for the stereoselective synthesis of β-methylcarbapenem intermediate 2. Reformatsky-type reactions of 4-acetoxyazetidinone with α-bromopropionyl dihydrooxazinone 10 provided β-methylazetidinones 4 in high diastereoselectivities. The auxiliaries 9 were also easily removed in the Dieckmann cyclization leading to β-methylcarbapenem skeletons. Practical synthesis of β-methylenolphosphates

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。