(3-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)prop-1-ynyl)trimethylsilane | 1201651-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)prop-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyprop-1-ynyl]silane
• CAS: 1201651-94-6
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: HBSSVZNJHXBZGN-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)prop-1-ynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以99 mg的产率得到(1S,2R,4R)-1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘌呤薄荷醇衍生物作为荧光DNA损伤的合成

  摘要：

  提出了一种合成薄荷醇官能化鸟苷类似物的亚磷酰胺的有效途径。对关键引入6'-烯丙基薄荷基部分执行了两个程序。事实证明，在6- O-甲苯磺酰基鸟苷上进行Stille乙烯基化，然后使用过量的烯丙基薄荷基醚进行交叉复分解，其效率不如使用高级薄荷基-烯丙基锡烷衍生物在相同甲苯磺酸酯上进行Stille偶联的效率低。使用亚磷酰胺方法将修饰的核苷掺入DNA 50聚体的过程顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.023
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)prop-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘌呤薄荷醇衍生物作为荧光DNA损伤的合成

  摘要：

  提出了一种合成薄荷醇官能化鸟苷类似物的亚磷酰胺的有效途径。对关键引入6'-烯丙基薄荷基部分执行了两个程序。事实证明，在6- O-甲苯磺酰基鸟苷上进行Stille乙烯基化，然后使用过量的烯丙基薄荷基醚进行交叉复分解，其效率不如使用高级薄荷基-烯丙基锡烷衍生物在相同甲苯磺酸酯上进行Stille偶联的效率低。使用亚磷酰胺方法将修饰的核苷掺入DNA 50聚体的过程顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.023

文献信息

• Synthesis of Dialkyl Ethers from Organotrifluoroborates and Acetals
  作者：T. Andrew Mitchell、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja906514s

  日期：2009.12.23

  The formation of ethers by C-O bond formation under harsh basic or acidic conditions is an entrenched synthetic disconnection in organic chemistry. We report a strategic alternative that involves the BF(3).OEt(2)-promoted coupling of stable, easily prepared acetals with widely available potassium aryl-, alkenyl-, and alkynyltrifluoroborates. This fast, operationally simple process offers straightforward

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。
• The synthesis of a menthol derivative of 2-aminopurine as a fluorescent DNA lesion
  作者：Wouter F.J. Hogendorf、Carlo P. Verhagen、Erik Malta、Nora Goosen、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.023

  日期：2009.12

  An efficient synthetic route to the phosphoramidite of a menthol functionalized guanosine analog is presented. Two procedures were executed for the key introduction of the 6′-allyl menthyl moiety. Stille vinylation on 6-O-tosylguanosine followed by cross-metathesis using an excess of allyl menthyl ether proved to be less efficient than a Stille coupling on the same tosylate using an advanced menthyl-allyl

  提出了一种合成薄荷醇官能化鸟苷类似物的亚磷酰胺的有效途径。对关键引入6'-烯丙基薄荷基部分执行了两个程序。事实证明，在6- O-甲苯磺酰基鸟苷上进行Stille乙烯基化，然后使用过量的烯丙基薄荷基醚进行交叉复分解，其效率不如使用高级薄荷基-烯丙基锡烷衍生物在相同甲苯磺酸酯上进行Stille偶联的效率低。使用亚磷酰胺方法将修饰的核苷掺入DNA 50聚体的过程顺利进行。