(S)-(+)-3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (4S)-N-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: BNBQBXSTVJAQMB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 potassium tert-butylate 、 甲醇盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 camphorsulfonic acid 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,4S,7S,11S,14Z,18R,20R)-20-methoxy-4,9,9,14-tetramethyl-16-oxo-8,10,17,21-tetraoxatricyclo[16.3.1.07,11]docos-14-en-5-yn-20-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-18-epi-Latrunculol A 的全合成：合成路线的开发

  摘要：

  报告了 (+)-18- epi -latrunculol A（海洋海绵衍生的 latrunculins A 和 B 的同系物）的对映选择性全合成的演变。关键步骤包括后期 Mitsunobu 大环内酯化以构建 16 元大环内酯、温和的 Carreira 炔基化以统一北半球和南半球、非对映选择性、酸介导的 δ-羟基烯酮环化/平衡序列，以及功能组-耐受交叉复分解以获得烯酮环化前体。

  DOI：

  10.1021/jo501733m
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 生成 (R)-N-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-2-oxothiazolidine-4-carboxamide 、 (S)-(+)-3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-DISUBSTITUTED-THIAZOLIDIN-2-ONES

  摘要：

  本发明涉及用于制备3,4-二取代噻唑啉-2-酮的实用高产率合成过程，该过程不会损害化合物的绝对立体化学完整性。本发明还涉及3,4-二取代噻唑啉-2-酮的新化合物。本发明制备的化合物在合成和制造化合物（如拉特龙库林及/或其类似物）用于治疗与抑制肌动蛋白聚合有关的疾病或症状方面具有用处。

  公开号：

  US20070225504A1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-18-<i>epi-</i>Latrunculol A
  作者：Brett D. Williams、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol4021892

  日期：2013.9.6

  An enantioselective total synthesis of the cytotoxic latrunculin congener (+)-18-epi-latrunculol A has been achieved. Key steps in the synthetic route include an acid-mediated enone cyclization/equilibration sequence, a Carreira alkynylation, and a late-stage Mitsunobu macrolactonization to construct the macrolide skeleton.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-DISUBSTITUTED-THIAZOLIDIN-2-ONES
  申请人：DeCamp Jonathan B.

  公开号：US20070225504A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention is directed to practical high-yielding synthetic processes for preparing 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones, which do not compromise the absolute stereochemical integrity of the compounds. The present invention is also directed to novel compounds of 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones. The compounds prepared by the present invention are useful in the synthesis and manufacture of compounds (such as latrunculins and/or their analogs) for treating diseases or conditions associated with inhibiting actin polymerization.

  本发明涉及用于制备3,4-二取代噻唑啉-2-酮的实用高产率合成过程，该过程不会损害化合物的绝对立体化学完整性。本发明还涉及3,4-二取代噻唑啉-2-酮的新化合物。本发明制备的化合物在合成和制造化合物（如拉特龙库林及/或其类似物）用于治疗与抑制肌动蛋白聚合有关的疾病或症状方面具有用处。
• Total Synthesis of (+)-18-<i>epi</i>-Latrunculol A: Development of a Synthetic Route
  作者：Brett D. Williams、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo501733m

  日期：2014.10.3

  The evolution of an enantioselective total synthesis of (+)-18-epi-latrunculol A, a congener of the marine-sponge-derived latrunculins A and B, is reported. Key steps include a late-stage Mitsunobu macrolactonization to construct the 16-membered macrolactone, a mild Carreira alkynylation to unite the northern and southern hemispheres, a diastereoselective, acid-mediated δ-hydroxy enone cyclization/equilibration

  报告了 (+)-18- epi -latrunculol A（海洋海绵衍生的 latrunculins A 和 B 的同系物）的对映选择性全合成的演变。关键步骤包括后期 Mitsunobu 大环内酯化以构建 16 元大环内酯、温和的 Carreira 炔基化以统一北半球和南半球、非对映选择性、酸介导的 δ-羟基烯酮环化/平衡序列，以及功能组-耐受交叉复分解以获得烯酮环化前体。