4-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: WQQNXGFAZJGHGX-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 4-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]butan-2-one 反应 72.0h， 以70%的产率得到methyl (E)-3-methyl-5-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 2,4-二氧戊酸甲酯与 E-2-甲基-2-丁烯酸甲酯的光环加成反应全合成 Sollasin a 和 Sollasin d

  摘要：

  从 2,4-二氧戊酸甲酯到甲基tiglate 的光环加成开始，合成了一种缺电子烯烃、甲基迁移的单环法呢基倍半萜、d,l-sollasin a 和d、抗菌化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.113
• 作为产物：
  描述：

  当归酸甲酯 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium dithionite 、 (C₈H₁₇)3NMeCl 、 氨 、 氧气 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2,4-二氧戊酸甲酯与 E-2-甲基-2-丁烯酸甲酯的光环加成反应全合成 Sollasin a 和 Sollasin d

  摘要：

  从 2,4-二氧戊酸甲酯到甲基tiglate 的光环加成开始，合成了一种缺电子烯烃、甲基迁移的单环法呢基倍半萜、d,l-sollasin a 和d、抗菌化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.113

文献信息

• An efficient synthesis of the natural (+)-fulvanin 1
  作者：Philippe Dagneau、Perséphone Canonne

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00370-9

  日期：1996.10

  Pulegone was used for the first total synthesis of (+)-fulvanin 1 adopting chiron approach. Pertinent methodology includes stereocontrolled Michael-type reaction, functional group adjustements and Wittig olefination. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Total Synthesis of Sollasin a and Sollasin d via Photocycloaddition of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Methyl E-2-Methyl-2-butenoate
  作者：Toshihide Hatsui、Masashi Taga、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1998.113

  日期：1998.2

  Starting from photocycloaddition of methyl 2,4-dioxopentanoate to methyl tiglate, an electron-deficient olefin, methyl-migrated monocyclofarnesyl sesquiterpenoids, d,l-sollasin a and d, anti-bacterial compounds, were synthesized.

  从 2,4-二氧戊酸甲酯到甲基tiglate 的光环加成开始，合成了一种缺电子烯烃、甲基迁移的单环法呢基倍半萜、d,l-sollasin a 和d、抗菌化合物。