(-)-5''-Methoxyhinokinin | 112448-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-5''-Methoxyhinokinin
• 英文别名: (3R,4R)-4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)dihydro-3-[(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2(3H)-furanone；(3R,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 112448-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: GDOAQHHMFNQXLJ-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5''-Methoxyhinokinin 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 ATGGGCAGCACCGCGCCGCTGCGTTTCCCGGTTATCGATTTGAGCATGAAGAACCTGAAACCTGGAACCACATCATGGAACAGCGTACGCACTCAGGTGCGTGAAGCTTTGGAAGAATATGGTTGCTTTGAAGCCGTTATTGATGCGGTTTCCCCAGAGTTGCAAAAAGCTGTCTGCAACAAGGGGCACGAACTGTTAAATTTACCGCTGGAGACCAAGATGCTTAATGGTAATAAGCCGGAGTACGATGGATTTACATCAATCCCGAACCTTAACGAAGGTATGGGTGTTGGCCGCATCACTGACTTAGAGAAGGTCGAACGTTTCACTAATCTGATGTGGCCTGAGGGGAACAAGGATTTTTGCGAAACAGTTTACTCCTATGGTAAGCGCATGGCAGAGGTTGACCATATTCTGAAGATGATGGTATTCGAATCTTTTGGTATGGAGAAACATTTTGACTCCTTCTGCGAAAGTACAAATTACTTGCTGCATTTCATGCGCTATCAACAACCCGGCAAAGACGGTCGCTCTCCCGCATTGAGTTTACACAAAGATAAATCTATCCTTACGATCGTCAACCAAAACGATGTAAAAGGACTGGAGTTCGAAACAAAGGATGGCGAATGGATTTTGCCAACAGCCGATAACCACATCGTATTACTTGGAGATTGCTTCATGGCTTGGAGTAACGGTCGCCTGCACTCTCCACTGCACCGTGTGACATTAGTGGCAAATCAGGCACGTTTGAGTACCTCCTCATTTAGCTTCCCAAAAGATATTATTGAGACACCGGCGGAATTGGTGGACGAGGAACATCCGCTTTTATTCAATCCCTTCGAGATCACCGAGCTTTTAGCCTACTGTTTTACAAAAGAAGGAGCCAAGGCGGTTTGCGATTTAAAGCAGTATAAAGCGTACACTGGAGCATGA 、 disodium α-ketoglutarate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到澳白木脂素1
  参考文献：
  名称：

  （-）-鬼臼毒素和相关芳基四氢木素木质素的不对称化学酶法合成。

  摘要：

  （-）-鬼臼毒素是最有效的微管解聚剂之一，在抗肿瘤药物的发现中起着重要的先导化合物的作用。这里报道的是（-）-鬼臼毒素和相关芳基四氢木脂素的短促化学酶法全合成。这种方法的关键是使用酶促氧化性C-C偶联反应以非对映选择性的方式构建天然产物的四环核。该策略允许以克级获得（-）-脱氧鬼臼毒素，并且很容易适应相关芳基四氢木脂素的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201904102
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 氢气 、 镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-5''-Methoxyhinokinin
  参考文献：
  名称：

  General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a026

文献信息

• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7
• Asymmetric Chemoenzymatic Synthesis of (−)‐Podophyllotoxin and Related Aryltetralin Lignans
  作者：Jian Li、Xiao Zhang、Hans Renata

  DOI：10.1002/anie.201904102

  日期：2019.8.19

  (−)‐Podophyllotoxin is one of the most potent microtubule depolymerizing agents and has served as an important lead compound in antineoplastic drug discovery. Reported here is a short chemoenzymatic total synthesis of (−)‐podophyllotoxin and related aryltetralin lignans. Vital to this approach is the use of an enzymatic oxidative C−C coupling reaction to construct the tetracyclic core of the natural

  （-）-鬼臼毒素是最有效的微管解聚剂之一，在抗肿瘤药物的发现中起着重要的先导化合物的作用。这里报道的是（-）-鬼臼毒素和相关芳基四氢木脂素的短促化学酶法全合成。这种方法的关键是使用酶促氧化性C-C偶联反应以非对映选择性的方式构建天然产物的四环核。该策略允许以克级获得（-）-脱氧鬼臼毒素，并且很容易适应相关芳基四氢木脂素的制备。