4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzoic acid methyl ester | 90923-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzoate
• CAS: 90923-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: LNECTYJAMWFQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  401.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzoic acid methyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (E)-4-(2-nitrovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成吡咯并[2,3-d]嘧啶抗癌药：Alimta（LY231514，MTA），均阿利姆他，TNP-351和一些芳基5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶。

  摘要：

  已经通过一种新方法制备了Alimta以及均Alimta，Alimta的非桥接类似物以及TNP-351，该方法涉及将适当的1-硝基烯烃与2,6-二氨基-3H-嘧啶-4-酮进行迈克尔加成反应。或2,4,6-三氨基嘧啶，然后进行Nef反应，生成伯硝基迈克尔加合物。所得醛与嘧啶6-氨基的自发分子内环化反应产生相应的吡咯并[2,3-d]嘧啶。用相同的方法由上述嘧啶和硝基苯乙烯制备一系列以前未知的5-芳基吡咯并[2，3-d]嘧啶。已经发现，可以通过在含乙酸铵的乙酸中对芳基醛，硝基甲烷和6-氨基嘧啶的混合物进行超声处理而一步制备中间体伯硝基迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/jo030248h
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Henry Reaction and 1,4-Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of MS 4 Å in DMSO

  摘要：

  在 DMSO（二甲基亚砜）中加入 MS 4 Å 的情况下，各种羰基化合物与硝基烷烃的 Henry 反应顺利进行，无需碱催化剂即可得到相应的 β-硝基醇。此外，硝基烷烃对 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应也在 DMSO 中得以实现。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.612

文献信息

• Henry Reaction and 1,4-Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of MS 4 Å in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Masaru Aoyagi、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1246/cl.2007.612

  日期：2007.5.5

  In the presence of MS 4 Å in DMSO (dimethyl sulfoxide), Henry reaction with various carbonyl compounds and nitroalkanes proceeded smoothly to give the corresponding β-nitroalcohol without a base catalyst. Moreover, 1,4-additon of nitroalkane to α,β-unsaturated ketones was also performed in DMSO.

  在 DMSO（二甲基亚砜）中加入 MS 4 Å 的情况下，各种羰基化合物与硝基烷烃的 Henry 反应顺利进行，无需碱催化剂即可得到相应的 β-硝基醇。此外，硝基烷烃对 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应也在 DMSO 中得以实现。
• Organocatalytic Nitroaldol Reaction Associated with Deuterium-Labeling
  作者：Tsuyoshi Yamada、Marina Kuwata、Ryoya Takakura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.201701224

  日期：2018.2.15

  A deuterium‐labeling reaction of nitroalkanes in deuterium oxide and the subsequent nitroaldol reaction have been accomplished under basic and organocatalytic conditions to provide the deuterium‐labeled β‐nitroalcohols in high yields and high deuterium contents. β‐Deuterated β‐nitroalcohols could be smoothly obtained from the reaction of nitroalkanes and various electrophiles using the easily‐removal

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。
• S-Benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the reduction of conjugated nitroalkenes with Hantzsch ester
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Jae Nyoung Kim、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.104

  日期：2012.8

  The reduction of conjugated nitroalkenes into nitroalkanes with Hantzsch ester using S-benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst was successfully accomplished with high yield and excellent chemoselectivity.

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。
• 2-amino-5-Aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents
  作者：George I. Poos、John R. Carson、Janet D. Rosenau、Adolph P. Roszkowski、Nancy M. Kelley、Janet McGowin

  DOI：10.1021/jm00339a011

  日期：1963.5
• Borah, Jagat C.; Boruwa, Joshodeep; Kalita, Biswajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1961 - 1965
  作者：Borah, Jagat C.、Boruwa, Joshodeep、Kalita, Biswajit、Hazarika, Ajit K.、Barua, Nabin C.

  DOI：——

  日期：——