trans-Ethyl 3-(2-amino-3-methyl-5-tetrazol-2-ylphenyl)prop-2-enoate | 102792-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Ethyl 3-(2-amino-3-methyl-5-tetrazol-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: trans-Ethyl 3-(2-amino-3-methyl-5-[tetrazol-2-yl]phenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-[2-amino-3-methyl-5-(tetrazol-2-yl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 102792-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂
• 分子量: 273.294
• InChiKey: HOPGARPTEBSLAP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Ethyl 3-(2-amino-3-methyl-5-tetrazol-2-ylphenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以21%的产率得到8-甲基-6-(四唑-2-基)-2-(1H)-喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。2.6-（N-连接的五元杂芳基）衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62

  DOI：

  10.1021/jm00123a011
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 palladium diacetate 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-Ethyl 3-(2-amino-3-methyl-5-tetrazol-2-ylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。2.6-（N-连接的五元杂芳基）衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62

  DOI：

  10.1021/jm00123a011

文献信息

• 6-heteroaryl quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04728653A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterocyclic ring moiety is a pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 6-(2,4-dimethylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 6-(2,4-dimethyl-5-nitroimadazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(tetrazol-1-yl)-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-(1H)-quinolone, and 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过该环的氮原子连接到喹啉环的5、6、7或8位的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的正性肌力作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。首选的成员化合物包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹啉和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• precursors to Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04900839A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterocyclic ring moiety is a pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 6-(2,4-dimethylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 6-(2,4-dimethyl-5-nitroimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(tetrazol-1-yl)-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-(1H)-quinolone, and 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已经制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹诺酮化合物，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过该基团的氮原子连接到喹诺酮环的5、6、7或8位的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定的化合物在治疗中具有高效的正性肌力作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。优选的化合物成员包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹诺酮、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹诺酮和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Precursors to quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04837334A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterocyclic ring moiety is a pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 6-(2,4-dimethylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 6-(2,4-dimethyl-5-nitroimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(tetrazol-1-yl)-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-(1H)-quinolone, and 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting material are provided.

  一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物已经制备出来，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过其氮原子连接到喹啉环的5-, 6-, 7-或8-位置的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定的化合物在治疗中是有用的，因为它们是高效的正性肌力药物，因此对于治疗各种心脏病症是有价值的。优选的成员化合物包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹啉和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• ALABASTER, COLIN T.;BELL, ANDREW S.;CAMPBELL, SIMON F.;ELLIS, PETER;HENDE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 575-583
  作者：ALABASTER, COLIN T.、BELL, ANDREW S.、CAMPBELL, SIMON F.、ELLIS, PETER、HENDE+

  DOI：——

  日期：——
• 2(1H)-Quinolinones with cardiac stimulant activity. 2. Synthesis and biological activities of 6-(N-linked, five-membered heteroaryl) derivatives
  作者：Colin T. Alabaster、Andrew S. Bell、Simon F. Campbell、Peter Ellis、Christopher G. Henderson、David S. Morris、David A. Roberts、Keith S. Ruddock、Gillian M. R. Samuels、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1021/jm00123a011

  日期：1989.3

  heteroaryl)-2(1H)-quinolinone derivatives was synthesized and evaluated for cardiotonic activity. Most compounds were prepared by sulfuric acid catalyzed cyclization of an N-(4-heteroarylphenyl)-3-ethoxypropenamide or by condensation of a 2-amino-5-heteroarylbenzaldehyde or -acetophenone derivative with the ylide derived from triethyl phosphonoacetate. In anesthetized dogs, 6-imidazol-1-yl-8-methyl-2(1H)-quinolinone

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62