2-[(4aS,5R,6S,8aR)-2,2,5,6-tetramethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol | 1223401-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4aS,5R,6S,8aR)-2,2,5,6-tetramethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol
• CAS: 1223401-13-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: ZEHSYWOXDZUSKM-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,5R,6S,8aR)-2,2,5,6-tetramethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以93%的产率得到(4aS,5R,6S,8aR)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2,5,6-tetramethylhexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  针对天然倍半萜 - 香豆素醚的各种同系物的合成研究：多米诺方法

  摘要：

  通过将多米诺加合物 19 转化为 10 和 11，选择作为代表性目标，使用基于多米诺骨牌的策略来构建包含单环倍半萜烯-香豆素醚 galbanic 酸 (1) 和二元 (3) 基本骨架的类似物。已经确定了 1 H NMR 模式，通过 X 射线晶体学分析证实了各种 A-seco 萜烯共有的六元 B 环的四种可能非对映异构排列中的两种。观察到的趋势有助于设计取代基组合，为非对映体识别提供工具，这取决于相邻甲基的顺式/反式排列和采用的构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901352
• 作为产物：
  描述：

  、 丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2-[(4aS,5R,6R,8aS)-2,2,5,6-tetramethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  针对天然倍半萜 - 香豆素醚的各种同系物的合成研究：多米诺方法

  摘要：

  通过将多米诺加合物 19 转化为 10 和 11，选择作为代表性目标，使用基于多米诺骨牌的策略来构建包含单环倍半萜烯-香豆素醚 galbanic 酸 (1) 和二元 (3) 基本骨架的类似物。已经确定了 1 H NMR 模式，通过 X 射线晶体学分析证实了各种 A-seco 萜烯共有的六元 B 环的四种可能非对映异构排列中的两种。观察到的趋势有助于设计取代基组合，为非对映体识别提供工具，这取决于相邻甲基的顺式/反式排列和采用的构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901352

文献信息

• Synthetic Studies Directed Towards Various Homologues of Natural Sesquiterpene-Coumarin Ethers: The Domino Approach
  作者：Andrei Corbu、Juan M. Castro、Maurizio Aquino、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200901352

  日期：2010.3

  A domino-based strategy was used to construct analogues containing the basic skeleton of the monocyclic sesquiterpene-coumarin ethers galbanic acid (1) and secodrial (3), through conversion of the domino adduct 19 into 10 and 11, chosen as representative targets. 1 H NMR patterns, corroborated by X-ray crystallographic analysis for two of the four possible diastereomeric arrangements of the six-membered

  通过将多米诺加合物 19 转化为 10 和 11，选择作为代表性目标，使用基于多米诺骨牌的策略来构建包含单环倍半萜烯-香豆素醚 galbanic 酸 (1) 和二元 (3) 基本骨架的类似物。已经确定了 1 H NMR 模式，通过 X 射线晶体学分析证实了各种 A-seco 萜烯共有的六元 B 环的四种可能非对映异构排列中的两种。观察到的趋势有助于设计取代基组合，为非对映体识别提供工具，这取决于相邻甲基的顺式/反式排列和采用的构象。