α-2H2-α'-2H2-p-xylene | 191016-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-2H2-α'-2H2-p-xylene
• 英文别名: <α,α,α',α'-2H4>p-xylene；1,4-Bis(dideuteriomethyl)benzene
• CAS: 191016-27-0
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 110.136
• InChiKey: URLKBWYHVLBVBO-LNLMKGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-2H2-α'-2H2-p-xylene 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,5-Bis(dideuteriomethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Aonuma, Shuji; Sawa, Hiroshi; Kato, Reizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1541 - 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium deuteride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-2H2-α'-2H2-p-xylene
  参考文献：
  名称：

  次要 α 同位素对三甲基蒽酮中氘隧穿的影响：对势垒宽度异常敏感

  摘要：

  三重态 1,4-二甲基-10H-anthracen-9-one (1) 在其甲基（1-d3、1-d2 和 1-d）中具有不同程度的氘标记的三重态 1,4-二甲基-10H-anthracen-one (1) 的光烯醇化中的氘转移速率已被研究为 5 到 77 K 之间温度的函数。在 1-d3 和 1-d2 的情况下，可测量的速率常数用于构建阿伦尼乌斯图，该图说明了速率常数与温度的预期曲率和趋于平稳。1-d3 和 1-d2 隧穿速率常数的差异产生了隧穿同位素效应，TIE = 2.4，这归因于次级 α 同位素取代。进行密度泛函理论 (DFT, B3LYP/6-31G*) 计算以获得沿三重态零点能级的 H(D) 转移的结构和能量信息。每个同位素体的速率常数的温度依赖性用一个模型模拟，该模型考虑了 CD 拉伸模式的频率和从计算的能量参数确定的量子力学渗透率。该模型表明，1-d3 和 1-d2 之间的势垒宽度差异仅为

  DOI：

  10.1021/ja052487n

文献信息

• Use of Kinetic Isotope Effects to Delineate the Role of Phenylalanine 87 in P450BM-3
  作者：Dan A Rock、Anthony E Boitano、Jan L Wahlstrom、Denise A Rock、Jeffrey P Jones

  DOI：10.1006/bioo.2002.1239

  日期：2002.4

  the fact that the P450(BM-3) F87A mutant produces a large isotope in contrast to the native enzyme, we propose that phenylalanine 87 is responsible for hindering substrate access to the active oxygen species for nonnative substrates. Using kinetic isotopes and two aromatic substrates, p-xylene and 4,4'-dimethylbiphenyl, the role phenylalanine 87 plays in active-site dynamics is characterized. The intrinsic

  P450（BM-3）的底物氧化速率在酶的细胞色素P450（CYP）超家族中是无与伦比的。此外，源自巨大芽孢杆菌的细菌酶已被反复用作研究哺乳动物P450代谢的模型。提出了一个具体的例子，其中研究P450（BM-3）底物动力学可以定义重要的酶-底物特性，这可能对模拟哺乳动物P450中的ω-羟基化很有用。另外，如果可以控制负责代谢的反应性物质以产生特定的产物，则该酶可能是有用的生物催化剂。基于晶体结构和P450（BM-3）F87A突变体与天然酶相比产生较大同位素的事实，我们提出，苯丙氨酸87负责阻碍底物接近非天然底物的活性氧。使用动力学同位素和两种芳香族底物对二甲苯和4,4'-二甲基联苯，对苯丙氨酸87在活性位动力学中的作用进行了表征。对二甲苯的wtP450（BM-3）代谢的固有KIE为7.3 +/- 2。另外，用天然和突变酶以及4,4'-二甲基联苯测量了化学计量差异。结果显示，与wtP450（BM-3）相比，突变体中底物/
• Aonuma, Shuji; Sawa, Hiroshi; Kato, Reizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1541 - 1550
  作者：Aonuma, Shuji、Sawa, Hiroshi、Kato, Reizo

  DOI：——

  日期：——
• Secondary Alpha Isotope Effects on Deuterium Tunneling in Triplet <i>o</i>-Methylanthrones:  Extraordinary Sensitivity to Barrier Width
  作者：Luis M. Campos、Manoj V. Warrier、Krisztina Peterfy、K. N. Houk、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja052487n

  日期：2005.7.1

  off of rate constant versus temperature. The difference in tunneling rate constants of 1-d3 and 1-d2 yields a tunneling isotope effect, TIE = 2.4, which is attributed to the secondary alpha isotopic substitution. Density functional theory (DFT, B3LYP/6-31G*) calculations were carried out to obtain structural and energetic information for the H(D) transfer along the triplet state zero-point energy levels

  三重态 1,4-二甲基-10H-anthracen-9-one (1) 在其甲基（1-d3、1-d2 和 1-d）中具有不同程度的氘标记的三重态 1,4-二甲基-10H-anthracen-one (1) 的光烯醇化中的氘转移速率已被研究为 5 到 77 K 之间温度的函数。在 1-d3 和 1-d2 的情况下，可测量的速率常数用于构建阿伦尼乌斯图，该图说明了速率常数与温度的预期曲率和趋于平稳。1-d3 和 1-d2 隧穿速率常数的差异产生了隧穿同位素效应，TIE = 2.4，这归因于次级 α 同位素取代。进行密度泛函理论 (DFT, B3LYP/6-31G*) 计算以获得沿三重态零点能级的 H(D) 转移的结构和能量信息。每个同位素体的速率常数的温度依赖性用一个模型模拟，该模型考虑了 CD 拉伸模式的频率和从计算的能量参数确定的量子力学渗透率。该模型表明，1-d3 和 1-d2 之间的势垒宽度差异仅为