6-氯嘧啶-3-苯基甲酮 | 146233-32-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯嘧啶-3-苯基甲酮
• 中文别名: 6-氯哒嗪-3-苯基甲酮
• 英文名称: 3-(6-chloropyridazinyl) phenyl ketone
• 英文别名: 3-benzoyl-6-chloropyridazine；(6-Chloropyridazin-3-YL)(phenyl)methanone；(6-chloropyridazin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 146233-32-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: DFUHUTIFOIHZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘧啶-3-苯基甲酮 在 吡啶 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[3-benzoyl-6-(toluene-4-sulfonylimino)-6H-pyridazin-1-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines, Novel Nucleus with Potent and Broad Spectrum Activity against Human Picornaviruses:  Design, Synthesis, and Biological Evaluation

  摘要：

  A novel structural class of picornavirus inhibitors comprising an imidazo[1,2-b]pyridazine nucleus was discovered. 2-Aminoimidazo[1,2-b]pyridazines (6d, (E/Z)-7b, (E)-7d, (Z)-7d, (El Z)-8b, (E)-10b, (E)-13a, (Z)-13a, (E)-13b, (Z)-13b, (E)-13c, and (Z)-13c) were designed and synthesized in an effort to identify potent broad spectrum antirhinoviral agents. A practical synthetic route to this chemical scaffold has been developed. The target compounds were evaluated in a plaque reduction assay and in a cytopathic effect assay. Our preliminary SAR studies highlight the minimum structural features required for antirhinovirus activity. Our data suggest that the nature of the linker between the phenyl and the imidazopyridazine moieties has a significant influence on the activity of these compounds. Oximes are slightly better than vinyl carboxamides at this position. The oximes are the most potent analogues against human rhinovirus 14 (HRV-14), and at the concentrations evaluated, no apparent cellular toxicity is noted. Furthermore, the E geometry appears to be a key element for activity; the Z isomer leads to a considerable loss in potency. Of particular interest, analogue 7b exhibits potent broad-spectrum antirhinoviral and antienteroviral activity when evaluated against a panel of seven additional rhino- and enteroviruses. The chemistry and the biological evaluations are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm020583i
• 作为产物：
  描述：

  6-氯哒嗪-3-羧酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 6-氯嘧啶-3-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸甲酯及相关化合物作为潜在的抗丝虫剂

  摘要：

  合成了一系列咪唑并[1,2- b ]哒嗪，用于抗丝虫性评估。制备的化合物包括6-苯甲酰咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸甲酯（12），6-苯甲酰基-2-叔丁基咪唑并[1,2- b ]哒嗪（13），甲基6-（4 -氟苯甲酰基）咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸酯（14）和6-（2-噻吩基羰基羰基）咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸酯（15），它们是氮杂类似物。驱虫药甲苯达唑，氟苯达唑和诺卡达唑。另外，制备了一系列的2-叔丁基咪唑[1,2- b描述了]-哒嗪-6-羧酸衍生物。2-叔丁基-6-甲基咪唑并[1,2- b ]哒嗪的亲电溴化和碘化取代得到3-卤代衍生物。还制备了6-（4-氟苯甲酰基）哒嗪-3-氨基甲酸甲酯以用于抗丝虫评价。这些化合物均不具有针对吉氏布鲁氏菌或棘阿米巴蛋白菌感染的显着抗丝虫活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290636

文献信息

• Pyridazines.<b>LXVIII</b>. Convenient Synthesis of Phenyl (6-Substituted 3-Pyridazinyl) Ketones<i>via</i>the Oxidative Decyanation Route
  作者：Gottfried Heinisch、Thierry Langer

  DOI：10.1002/jhet.5570300639

  日期：1993.12

  A convenient approach to aryl 3-pyridazinyl ketones 4, 7-10 bearing various O-, N-, or C-substituents at C-6 of the diazine nucleus via oxidative decyanation of appropriate aryl-heteroaryl-acetonitriles is proposed.

  一种方便的方法来芳基3-哒嗪基酮4，7-10轴承各种O-，N-，或C-取代基在C-6的二嗪核的通过的适当的芳基-杂芳基-乙腈的氧化脱氰提出。