苄基甲基亚砜 | 824-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基甲基亚砜
• 中文别名: 4,4(5)-二十八烷基二苯甲酸酯-18-CROWN-6
• 英文名称: benzylmethylsulfoxide
• 英文别名: ((methylsulfinyl)methyl)benzene；methyl benzyl sulfoxide；Benzyl methyl sulfoxide；methylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 824-86-2
• 化学式: C₈H₁₀OS
• mdl: MFCD00019928
• 分子量: 154.233
• InChiKey: LISVNGUOWUKZQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  116-118 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基甲基亚砜 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到苄基甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  B(C6 F5 )3 - 用氢硅烷催化亚砜和胺 N 氧化物的脱氧

  摘要：

  已开发出一种使用 B(C6F5)3 和氢硅烷对亚砜和胺 N-氧化物进行脱氧的有效策略。该方法以良好到高产率提供相应的芳族或脂肪族产物，并且在温和条件下显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700489
• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到苄基甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  固定在功能化氧化石墨烯上的钼取代磷钨酸的制备：用于将硫化物选择性氧化为亚砜的可见光诱导光催化剂

  摘要：

  摘要 将三组钼取代钨磷酸（H3PW12-yMoyO40 和 y=0、6 和 12）负载在乙二胺功能化磁性氧化石墨烯（EDMG）上，用于在可见光下催化硫化物选择性氧化为亚砜。发现杂多酸 (HPA) 结构中的 Mo 阳离子在该光催化体系中具有重要作用，随着钼取代量从 y=0 增加到 12，样品的催化性能得到增强。值得注意的是，这种效率的提高源于HPA 和氧化石墨烯层之间显着的协同效应，扩大了对可见光的响应度，光致电子在氧化石墨烯层上的迁移速度更快，以及该光催化剂的高功率氧化。由于纳米复合材料的磁性，反应结束时的分离过程很容易通过外部磁铁完成。此外，最佳光催化剂在随后的 10 次运行后显示出可接受的可重复使用性。催化剂的高产率、低反应时间和无毒性表明 H3PMo6W6O40@乙二胺功能化磁性氧化石墨烯是直接光催化剂应用的有前途的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108353
• 作为试剂：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 在 silver tetrafluoroborate 、 苄基甲基亚砜 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1H,3H-benzo[de]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Oxygen transfer by dialkylperoxonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a045

文献信息

• Selective and Efficient Oxidation of Sulfides and Thiols with Benzyltriphenylphosphonium Peroxymonosulfate in Aprotic Solvent
  作者：Abdol R. Hajipour、Shadpour E. Mallakpour、Hadi Adibi

  DOI：10.1021/jo026106p

  日期：2002.11.1

  Benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate could be used for selective oxidation of aromatic and aliphatic sulfides and thiols to their corresponding sulfoxides and disulfides under nonaqueous and aprotic conditions without catalyst.

  苄基三苯基phosph过氧单硫酸盐可用于在非水和非质子条件下，无催化剂地将芳族和脂族硫化物和硫醇选择性氧化为相应的亚砜和二硫化物。
• Trimethylphenylammonium Tribromide as a New and Efficient Oxidizing Agent for the Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides and Chemoselective Oxidation of Sulfides into Sulfoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Soleiman-Beigi、Farid Noormohammadi

  DOI：10.1080/10426507.2010.527878

  日期：2011.8.1

  Abstract Trimethylphenylammonium tribromide has been introduced as a versatile and new oxidizing agent for the preparation of disulfides and sulfoxides from thiols and sulfides, respectively. The reaction progress is simple, and proceeds under mild and homogenous conditions in ambient temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  摘要 三甲基苯基三溴化铵是一种多功能的新型氧化剂，分别用于从硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜。反应过程简单，在常温温和均相条件下进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Oxo-vanadium(IV) Schiff base complex supported on modified MCM-41: a reusable and efficient catalyst for the oxidation of sulfides and oxidative S-S coupling of thiols
  作者：Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani、Nourolah Noori

  DOI：10.1002/aoc.3295

  日期：2015.5

  Oxo‐vanadium(IV) Schiff base complex supported on MCM‐41 as an organic–inorganic hybrid heterogeneous catalyst was synthesized with post‐grafting of MCM‐41 with 3‐aminoropropyltrimethoxysilane and subsequent reaction with 3,4‐dihydroxybenzaldehyde and then complexation with oxo‐vanadium acetylacetonate salt. The catalyst was analysed using a series of characterization techniques such as Fourier transform

  合成MCM-41作为有机-无机杂化多相催化剂的氧钒（IV）Schiff碱配合物是将MCM-41与3-氨基丙基三甲氧基硅烷接枝后再与3,4-二羟基苯甲醛反应然后与oxo络合而合成的乙酰丙酮钒盐。使用一系列表征技术对催化剂进行了分析，例如傅立叶变换红外光谱，小角度X射线衍射，氮吸收等温线，透射电子显微镜和热重分析。收集的数据提供了钒配合物锚固在MCM-41上的证据。在各种硫化物和硫醇（转化为亚砜和二硫化物，分别以过氧化氢脲作为氧化剂，在温和的条件下具有很高的收率和优异的选择性。该多相催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和选择性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Preparation and Characterization of Organically Modified MCM-48 as Heterogonous Catalyst for Oxidation of Sulfides and Thiols
  作者：Maryam Hajjami、Zakieh Yousofvand

  DOI：10.1007/s10562-015-1572-x

  日期：2015.9

  MCM-48 mesoporous synthesized and grafted with aminopropyl triethoxysilane (APTES) and subsequently reacted by isatin to obtain the imine of MCM-48. Addition of ZrOCl2·8H2O, leading to form the complex of Zr(IV)/isatin-MCM-48 as new Schiff base complex of zirconium(IV)-modified-MCM-48. The synthesized catalyst was characterized by XRD, TGA, FT-IR and BET. The resulting catalyst was efficient for selective

  MCM-48介孔合成并与氨基丙基三乙氧基硅烷（APTES）接枝，随后与靛红反应得到MCM-48的亚胺。添加ZrOCl2·8H2O，形成Zr(IV)/靛红-MCM-48复合物，作为锆(IV)-改性-MCM-48的新席夫碱复合物。通过XRD、TGA、FT-IR和BET对合成的催化剂进行了表征。所得催化剂对于用过氧化氢选择性氧化硫化物为亚砜和将硫醇氧化为二硫化物是有效的。在该方法中研究了催化剂的分离和可重复使用性图形摘要

表征谱图