S-benzyl-S-methysulfoximine | 38401-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl-S-methysulfoximine
• 英文别名: S-benzyl-S-methyl-NH-sulfoximine；[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]benzene；S-methyl-S-(phenylmethyl)sulfoximine；S-methyl-S-benzylsulfoximine；S-Benzyl-S-methylsulfoximin；Benzyl(imino)(methyl)-lambda6-sulfanone；benzyl-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 38401-38-6
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: JXKMYUBHKRRYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  270.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-S-methysulfoximine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以176 mg的产率得到N-iodo-S-benzyl-S-methyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  由硫化物一锅法合成N-碘代亚磺酰亚胺

  摘要：

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00292
• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-benzyl-S-methysulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱氢偶联反应电化学实现亚磺酰亚胺的 N-磺酰化/膦酰化

  摘要：

  完成了从亚磺酰亚胺和硫醇合成N-磺基亚磺酰亚胺的电化学氧化交叉偶联策略，以中等至良好的产率得到多种N-磺基亚磺酰亚胺。此外，该策略可以扩展到构建N-次膦酰化亚砜亚胺的N-P键。以电子为试剂，氧化脱氢交叉偶联反应在没有传统氧化还原试剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00083

文献信息

• Visible light-induced C–C bond cleavage in a multicomponent reaction cascade allowing acylations of sulfoximines with ketones
  作者：Yongliang Tu、Duo Zhang、Peng Shi、Chenyang Wang、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/d1ob01411k

  日期：——

  Visible light (provided by blue LEDs) induces a very smooth C–C-bond cleavage (analogous to a Norrish Type 1 reaction), which allows to use simple ketones for N-aroylations of sulfoximines.

  可见光（由蓝色LED提供）诱导非常平滑的C-C键断裂（类似于Norrish Type 1反应），这使得可以使用简单的酮对亚砜胺进行N-芳基化。
• Cyclopropanation Reactions of Enones with Lithiated Sulfoximines:  Application to the Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes
  作者：Stephen G. Pyne、Zemin Dong、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo962216i

  日期：1997.4.1

  kinetically controlled conditions. At rt the initially formed anionic Michael adducts undergo intramolecular displacement of the sulfonimidoyl group, with inversion of stereochemistry at the carbon bearing the nucleofuge, to give cyclopropanes. Lithiated sulfoximines derived from S-alkyl sulfoximines give mixtures of 1,2- and 1,4-adducts with enones under kinetically controlled conditions. However, at rt

  在动力学控制的条件下，稳定的锂化亚砜亚砜2和9与非环烯酮进行高度非对映选择性Michael反应。在室温下，最初形成的阴离子迈克尔加合物经历了磺酰亚胺基的分子内置换，同时带有核试剂的碳上的立体化学转化，从而生成环丙烷。在动力学控制的条件下，衍生自S-烷基亚磺酰亚胺的锂化亚磺酰亚胺产生1,2-和1,4-加合物与烯酮的混合物。但是，在室温下，1,2-加合物与其相应的1,4-加合物处于平衡状态。1,4-加合物以高度非对映选择性的方式形成，并以良好或优异的收率迅速转化为非对映体纯的环丙烷。这些亚砜亚胺的旋光形式可得到高对映体纯度的环丙烷。
• 由硫醚合成亚磺酰亚胺类化合物的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106432000A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了由硫醚一步合成亚磺酰亚胺类化合物的合成方法与应用。本发明的合成方法包括：在氧化剂的作用下，将硫醚、氨源和有机溶剂混合在一起进行氧化反应，即得相应的亚磺酰亚胺类产物。本发明首次实现了由硫醚一步合成亚磺酰亚胺类化合物。近年来，通过将亚磺酰亚胺结构引入现有药物分子或者高活性化合物分子，出现了很多正处于临床期的高活性分子以及已经上市的药物分子。使用本发明生产含有亚磺酰亚胺结构的药物分子，可以大大降低工业成本，而且本发明提供的合成方法具有收率高，原料易得，条件简单，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of p-Methoxybenzyl-Protected S,S-Dimethylsulfoximine
  作者：Ulrich Lücking、Juan Sirvent、Donald Bierer、Robert Webster

  DOI：10.1055/s-0036-1588894

  日期：——

  insecticide sulfoxaflor, as well as the clinical candidates­ PTEFb inhibitor BAY 1143572 and ATR inhibitor AZD 6738 for the treatment of cancer. Herein, the first palladium-catalyzed direct α-arylation of p-methoxybenzyl-protected S,S-dimethylsulfoximine using readily available (hetero)aryl bromides is reported. This new method provides a safe, short, and efficient approach to (hetero)aryl-substituted­ S,S-dimethylsulfoximine

  摘要 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴化物进行的对钯-甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜亚胺的第一个钯催化的直接α-芳基化。这种新方法为（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜肟衍生物是一类重要的生物活性化合物，已通过将该方法应用于改进的PTEFb抑制剂BAY 1143572的合成得到证明。 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴
• FUNGICIDAL OXADIAZOLES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US20200345010A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, L and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本文揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物和盐，其中R1、R2、A、L和J的定义如本文所述。还揭示了含有Formula 1化合物的组合物，以及通过施用本发明的化合物或组合物的有效量来控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法。