2-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid | 335672-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-oxo-1,2-Dihydro-quinolin-3-yl)-benzoimidazole-5-carboxylic Acid；2-(2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(2-oxo-1H-quinolin-3-yl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 335672-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 305.293
• InChiKey: ZLCLLIXJBMPGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid 、 N-Boc-哌嗪 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙胺 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 acetonitrile-water 、 碳酸氢钠 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 以a 10% solution of methanol in dichloromethane (2×50 mL) to provide 3-[5-(1-piperazinylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-2(1H)-quinolinone (14-1) as its free base的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及抑制、调节和/或调节酪氨酸激酶信号转导的化合物，包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物中的酪氨酸激酶依赖性疾病和状况的方法，例如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉硬化、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。

  公开号：

  US06479512B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到2-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉-3-甲醛与芳族二胺直接反应的新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-酮的简单一锅法合成

  摘要：

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901014

文献信息

• EP1226119A4
  申请人：——

  公开号：EP1226119A4

  公开（公告）日：2003-04-09
• TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP1226119B1

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6479512B1
  申请人：——

  公开号：US6479512B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TYROSINE KINASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001028993A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.
• A Simple One-Pot Synthesis of New Imidazol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones from the Direct Reaction of 2-Chloroquinolin-3-carbaldehyde with Aromatic<i>o</i>-Diamines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.200901014

  日期：2010.1

  An alternative and general one-pot synthesis of a library of novel imidazol-2-yl-1H-quinolin-2-one derivatives was performed in 70% aqueous acetic acid by the direct reaction of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde with aromatic o-diamines. Experiments showed that adding Amberlyst ® -15 (20 % w/w) to the reaction media increased both the speed of reaction as well as the yield of products. Both DFT theoretical

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。