cyclo[2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-3-(3-methylphenyl)oxiranyl]-2-heptenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl] | 204397-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo[2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-3-(3-methylphenyl)oxiranyl]-2-heptenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl]
• 英文别名: (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-16-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-(3-methylphenyl)oxiran-2-yl]ethyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 204397-86-4
• 化学式: C₃₇H₄₇ClN₂O₈
• 分子量: 683.242
• InChiKey: PMEGZJOHOUEDPF-FJWWEKHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-3-(3-methylphenyl)oxiranyl]-2-heptenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl] 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到pentanoic acid, 3-chloro-N-[(2E,5S,6S,7R,8S)-8-chloro-5,7-dihydroxy-6-methyl-8-(3-methylphenyl)-1-oxo-2-octenyl]-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl, (3->1⁵)-lactone, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  Cryptophycin compounds

  摘要：

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。

  公开号：

  US06680311B1
• 作为产物：
  描述：

  cryptophycin 53 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cyclo[2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-3-(3-methylphenyl)oxiranyl]-2-heptenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl]
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素52类似物的一种融合方法：合成一系列新颖的片段a环氧化物和氯醇并对其进行生物学评估。

  摘要：

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。

  DOI：

  10.1021/jm0203884