(2S,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 515174-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Cis-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 515174-07-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: FPUBEXOAVGKKCY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-3-Methyl-L-prolin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 (2S,3R)-2-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9

文献信息

• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20120058989A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了具有抗菌活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中A、B、D、E、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。本发明还公开了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• Synthesis of homochiral 3-substituted glutamic acids and prolines from pyroglutamic acid
  作者：Claus Herdeis、Hans Peter Hubmann、Hermann Lotter

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86204-7

  日期：1994.3

  Efficient syntheses of (2S,3S)-methylproline (5a) and (2S,3R)-phenylproline (5b) are described, starting from the readily available pyroglutaminol derivatives 2a and 2b via conjugate 1-4-addition of organocuprates to 1. Catalytic hydrogenation of 3 from the least hindered alpha-side furnishes 6, which is transformed to (2S,3R)-methylproline (7). 3-Substituted glutamic acids 8c,d are provided by a four step procedure from 2c,d.
• An efficient method for the stereoselective synthesis of cis -3-substituted prolines: conformationally constrained α-amino acids
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01405-9

  日期：2002.12

  An efficient synthesis of enantiomerically pure cis-3-substituted prolines is reported. Key steps involve the stereoselective organocuprate addition to the (E)-α,β-unsaturated ester 1, obtained from the Garner's aldehyde, and expedient oxidation–cyclization sequences.

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。