(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-[(1S,3S)-1-tert-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentyl] ester | 582321-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-[(1S,3S)-1-tert-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentyl] ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-[(3S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 582321-71-9
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₅Si
• 分子量: 485.78
• InChiKey: KIYIEFAXBHXWSW-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-[(1S,3S)-1-tert-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentyl] ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 二苯基膦叠氮化物 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(E)-2-methyl-3-[(4S)-2-[(2S,3S,5R,7S)-5,8,8-trimethyl-7-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]oxy-3-triethylsilyloxynonan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin A 的全合成

  摘要：

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja036050w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-acrylic acid 1-tert-butyl-but-3-enyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-[(1S,3S)-1-tert-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin A 的全合成

  摘要：

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja036050w

文献信息

• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Jiehao Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja036050w

  日期：2003.7.1

  Apratoxin A, a cyclodepsipeptide isolated from cyanobacterial Lyngbya spp, has been synthesized. The total synthesis features stereocontrolled access to the novel polyketide and the late-stage installation of the sensitive 2,4-disubstituted thiazoline moiety using an intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig process.

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。