4-((4S,6S)-6-((1R)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-((4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one | 860437-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4S,6S)-6-((1R)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-((4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[(4S,6S)-6-[(1R,2S)-3-[(4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-(phenylmethoxymethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 860437-69-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₈
• 分子量: 536.706
• InChiKey: GGZMDYVOYCEBQT-GRAZNTHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4S,6S)-6-((1R)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-((4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-((4S,5S)-5-{(2S,3R)-3-Benzyloxymethoxy-3-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(3-oxo-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector

  摘要：

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.

  DOI：

  10.1021/ol0511833
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 二乙基甲氧基硼烷 、 C₂₄H₂₀N⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氧气 、 copper diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸酐 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 255.33h， 生成 4-((4S,6S)-6-((1R)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-((4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e

文献信息

• The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector
  作者：Leo A. Paquette、Shuh-Kuen Chang

  DOI：10.1021/ol0511833

  日期：2005.7.1

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.
• Diastereoselective synthesis of the C17–C30 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Damien Hazelard、Gilles Hanquet、Thomas Kreuzer、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c2ob26641e

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of the C17–C30 fragment of amphidinol 3 (AM3) 1 was achieved from the enantio-enriched aldehyde 20, Weinreb amide 14 and 2-bromo-3-(trimethylsilyl)propene, which was used as a bifunctional conjunctive reagent. The absolute configuration of the stereogenic centers, in both aldehyde 20 and Weinreb amide 14, were efficiently controlled by using (+)-(R)-methyl-p-tolylsulfoxide

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。