(2S,5S)-2-[(camphorseleno)methyl]-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane | 920324-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5S)-2-[(camphorseleno)methyl]-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane
• 英文别名: (1R,3S,4S)-3-[[(2S,5S)-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]methylselanyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 920324-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Se
• 分子量: 371.379
• InChiKey: JNVPDHMAIGSEJB-UKCJKJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-[(camphorseleno)methyl]-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的不对称环化。对映体纯的1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷的合成

  摘要：

  在室温下，由樟脑二硒化物和四氟硼酸银在二氯甲烷中生成的樟脑硒烯基四氟硼酸酯促进了1-羟基辛-7-en-4-one的不对称环化反应，得到了两种非对映异构体E-和两种非对映异构体Z -2- [ （樟脑硒基）甲基] -1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化，得到对映体纯的2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。在AIBN存在下，使用烯丙基三丁基锡也将烯丙基官能团取代了樟脑硒基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.021
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,5S)-2-[(camphorseleno)methyl]-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的不对称环化。对映体纯的1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷的合成

  摘要：

  在室温下，由樟脑二硒化物和四氟硼酸银在二氯甲烷中生成的樟脑硒烯基四氟硼酸酯促进了1-羟基辛-7-en-4-one的不对称环化反应，得到了两种非对映异构体E-和两种非对映异构体Z -2- [ （樟脑硒基）甲基] -1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化，得到对映体纯的2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。在AIBN存在下，使用烯丙基三丁基锡也将烯丙基官能团取代了樟脑硒基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.021

文献信息

• Organoselenium mediated asymmetric cyclizations. Synthesis of enantiomerically pure 1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.021

  日期：2006.10

  mixture of two diastereoisomeric E- and two diastereoisomeric Z-2-[(camphorseleno)methyl]-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes. These were separated by medium pressure liquid chromatography and then deselenenylated with triphenyltin hydride and AIBN to give enantiomerically pure 2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes. The camphorseleno group was also substituted by an allyl function using allyltributyltin in the presence

  在室温下，由樟脑二硒化物和四氟硼酸银在二氯甲烷中生成的樟脑硒烯基四氟硼酸酯促进了1-羟基辛-7-en-4-one的不对称环化反应，得到了两种非对映异构体E-和两种非对映异构体Z -2- [ （樟脑硒基）甲基] -1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化，得到对映体纯的2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷。在AIBN存在下，使用烯丙基三丁基锡也将烯丙基官能团取代了樟脑硒基。