2-(4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethanone | 195149-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: (2Z)-2-(4,4-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 195149-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: RRSMFSRPSDJGHN-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-{2-[2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-oxo-ethylidene]-4,4-dimethyl-pyrrolidin-1-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 24 部分 [1] 吡咯烷烯胺酮作为模拟花生四烯酸的模型

  摘要：

  羧酸链固定在氮原子上的吡咯烷烯胺酮比 5-脂氧合酶更有效或选择性地抑制环加氧酶。根据所讨论的结构-活性关系，效力显着取决于羧酸的链长、杂环部分和苯基的取代模式。化合物4c是最有效的环氧合酶抑制剂。对于结合特征，比较了花生四烯酸的未折叠构象和氟比洛芬、双氯芬酸、ML 3000 和先导化合物 4a 的能量最小化构象。除了已知的结构特征外，还假设羧酸官能团和苯基残基的距离相似，可以解释与酶活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300307
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三甲基-2,4-二氢吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到2-(4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 24 部分 [1] 吡咯烷烯胺酮作为模拟花生四烯酸的模型

  摘要：

  羧酸链固定在氮原子上的吡咯烷烯胺酮比 5-脂氧合酶更有效或选择性地抑制环加氧酶。根据所讨论的结构-活性关系，效力显着取决于羧酸的链长、杂环部分和苯基的取代模式。化合物4c是最有效的环氧合酶抑制剂。对于结合特征，比较了花生四烯酸的未折叠构象和氟比洛芬、双氯芬酸、ML 3000 和先导化合物 4a 的能量最小化构象。除了已知的结构特征外，还假设羧酸官能团和苯基残基的距离相似，可以解释与酶活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300307

文献信息

• Non-steroidal Anti-inflammatory Agents, Part 24[1] Pyrrolidino Enaminones as Models to Mimic Arachidonic Acid
  作者：Gerd Dannhardt、Adrea Bauer、Ulrike Nowe

  DOI：10.1002/ardp.19973300307

  日期：——

  The pyrrolidino enaminones, with the carboxylic acid chain fixed at the nitrogen, inhibit cyclooxygenase more potently or selectively than 5‐lipoxygenase. According to the structure‐activity relationships discussed the potency depends significantly on the chain length of the carboxylic acid, the substitution pattern of the heterocyclic moiety and of the phenyl group. Compound 4c is the most efficient

  羧酸链固定在氮原子上的吡咯烷烯胺酮比 5-脂氧合酶更有效或选择性地抑制环加氧酶。根据所讨论的结构-活性关系，效力显着取决于羧酸的链长、杂环部分和苯基的取代模式。化合物4c是最有效的环氧合酶抑制剂。对于结合特征，比较了花生四烯酸的未折叠构象和氟比洛芬、双氯芬酸、ML 3000 和先导化合物 4a 的能量最小化构象。除了已知的结构特征外，还假设羧酸官能团和苯基残基的距离相似，可以解释与酶活性位点的相互作用。