6-溴-2-羟基喹啉-4-羧酸 | 5463-29-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-羟基喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-溴-2-羟基-4-羧酸喹啉
• 英文名称: 6-bromo-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Bromo-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid；6-bromo-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 5463-29-6
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• mdl: MFCD00124914
• 分子量: 268.067
• InChiKey: MSHIVFYFWJGDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-羟基喹啉-4-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(5-methylfuran-2-yl)-6-phenyl-N-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS USEFUL FOR TREATING DISEASES

  摘要：

  本发明涉及一种用于癌症治疗的组合物和方法，其中包括Formula I或Formula II的化合物。在某些方面，涵盖了B细胞淋巴瘤或其他造血系统癌症的治疗。在其他方面，本发明提供了治疗特定类型的造血系统癌症（如B细胞淋巴瘤）的方法，使用Formula I或Formula II的一个或多个化合物的组合。此外，还包括与26S蛋白酶体抑制剂等治疗药物类别（例如Bortezomib）的联合治疗。另一方面，本发明涉及使用Formula I或Formula II的化合物进行自身免疫治疗。在另一个方面，该发明涉及识别化合物的方法，例如BH3模拟类的化合物，这些化合物具有独特的体外特性，可以预测其对B细胞淋巴瘤肿瘤和其他癌症以及自身免疫疾病的体内功效。

  公开号：

  US20140221387A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-溴-2-羟基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺作为抗癌剂的发现，合成和分子证实。

  摘要：

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103171

文献信息

• Design, Synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> Characterization of 2‐Quinolone‐L‐alaninate‐1,2,3‐triazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Oussama Moussaoui、Rajendra Bhadane、Riham Sghyar、Janez Ilaš、El Mestafa El Hadrami、Said Chakroune、Outi M. H. Salo‐Ahen

  DOI：10.1002/cmdc.202100714

  日期：2022.3.4

  Antibiotics that click: Inspired by the broad antibacterial activities of various heterocyclic compounds such as 2-quinolone derivatives, we designed and synthesized new methyl-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-L-alaninate-1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-propargyl-2-quinolone-L-alaninate with appropriate azide groups.

  点击抗生素：受2-喹诺酮衍生物等各种杂环化合物广泛抗菌活性的启发，我们设计并合成了新的甲基-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-L-丙氨酸-1， 2,3-三唑衍生物，通过 1-炔丙基-2-喹诺酮-L-丙氨酸与适当的叠氮基团的 1,3-偶极环加成反应得到。
• Synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization, Hirshfeld surface analysis, molecular docking studies and DFT calculations, and antioxidant activity of 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate derivatives
  作者：Yassir Filali Baba、Yusuf Sert、Youssef Kandri Rodi、Sonia Hayani、Joel T. Mague、Damien Prim、Jerome Marrot、Fouad Ouazzani Chahdi、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.103

  日期：2019.7

  intermolecular interactions in solid phase crystal packing of the compound. With the optimized structures, the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energies and clouds were obtained and evaluated. Good agreement was found between the calculated results and experimental data. Furthermore, the molecular docking study is performed to investigate binding

  摘要 一系列氢喹啉衍生物 (2a-2c) 已通过环缩合反应获得。2-氧代 -1,2-二氢喹啉-4-羧酸衍生物 (3a-3c) 的合成已在相转移催化 (PTC) 条件下使用烷基化反应进行。制备的产物通过光谱 NMR 1H 和 13C、IR 和单晶 X 射线衍射技术进行表征。实现了 2D 和 3D Hirshfeld 表面（对于 3a 和 3b）研究，以了解化合物固相晶体堆积中的非键合分子间相互作用。通过优化的结构，获得并评估了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量和云。在计算结果和实验数据之间发现了良好的一致性。此外，进行分子对接研究以使用 Auto-Dock Vina 程序研究合成分子（3a 和 3b）与 1M17 抑制剂的结合模式。化合物 (3a-3c) 的抗氧化活性已使用 DPPH 自由基清除、铁还原 (FRAP) 能力和 β-胡萝卜素动力学热烫试验进行评估。DPPH
• [EN] INHIBITORS OF SARM1<br/>[FR] INHIBITEURS DE SARM1
  申请人：DISARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021050913A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure provides compounds and methods useful for inhibiting SARM1 and/or treating and/or preventing axonal degeneration.

  本公开提供了化合物和方法，用于抑制SARM1和/或治疗和/或预防轴突退化。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinoline as Highly Potent Ligands of Central Benzodiazepine Receptors
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Federica Castriconi、Giorgio Grisci、Marco Paolino、Carlo Braile、Salvatore Valenti、Germano Giuliani、Salvatore Vomero、Angela Di Capua、Laura Betti、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Maria Frosini、Lorenzo Ricci、Gianluca Giorgi、Maria Paola Mascia、Giovanni Biggio

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00034

  日期：2016.4.14

  nucleus. The in vivo biological characterization revealed that compounds 7a,c,d,l,m,q,r,w show anxiolytic and antiamnestic activities without the unpleasant myorelaxant side effects of the classical 1,4-BDZ. Furthermore, the effect of 7l,q,r, and 8i in lowering lactate dehydrogenase (LDH) release induced by ischemia-like conditions in rat brain slices suggested neuroprotective properties for these imidazo[1

  设计并合成了一系列咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物作为中心苯并二氮杂pine受体（CBR）配体。大多数化合物在亚微摩尔和亚纳摩尔范围内都具有很高的CBR亲和力和K i值，并在其结构亲和力关系中进行了有趣的调节。特别是，氟衍生物7w（K i = 0.44 nM）导致了迄今为止所述的咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物中最有效的配体。总体而言，这些观察结果证实了以下假设：在与咪唑[1,5-]的位置4和5相互作用的CBR结合位点区域中存在一个明显饱和的亲脂性大袋。一个]喹啉核。体内生物学特性表明，化合物7a，c，d，l，m，q，r，w显示出抗焦虑和抗记忆删除活性，而没有经典的1,4-BDZ的令人讨厌的肌松反应副作用。此外，7l，q，r和8i降低大鼠脑切片中缺血样条件引起的乳酸脱氢酶（LDH）释放的作用表明这些咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物具有神经保护作用。
• Novel Amino Acid Derivatives of Quinolines as Potential Antibacterial and Fluorophore Agents
  作者：Oussama Moussaoui、Rajendra Bhadane、Riham Sghyar、El Mestafa El Hadrami、Soukaina El Amrani、Abdeslem Ben Tama、Youssef Kandri Rodi、Said Chakroune、Outi M. H. Salo-Ahen

  DOI：10.3390/scipharm88040057

  日期：——

  A new series of amino acid derivatives of quinolines was synthesized through the hydrolysis of amino acid methyl esters of quinoline carboxamides with alkali hydroxide. The compounds were purified on silica gel by column chromatography and further characterized by TLC, NMR and ESI-TOF mass spectrometry. All compounds were screened for in vitro antimicrobial activity against different bacterial strains

  通过喹啉羧酰胺的氨基酸甲酯与碱金属氢氧化物的水解，合成了一系列新的喹啉氨基酸衍生物。通过柱色谱在硅胶上纯化化合物，并通过TLC，NMR和ESI-TOF质谱进一步表征。使用微量稀释法筛选所有化合物对不同细菌菌株的体外抗菌活性。大多数合成的氨基酸喹啉对被测细菌的抑制作用均强于其相应的酯。另外，它们中的许多表现出荧光性质并且可以用作荧光团。