N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺 | 38418-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-oxobutyramide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-oxobutanamide；4'-bromoacetoacetanilide；4'-Brom-acetessigsaeure-anilid；3-oxo-N-(4'-bromophenyl)butanamide
• CAS: 38418-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00017819
• 分子量: 256.099
• InChiKey: JIOJEVGOXBFZDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5 °C
• 沸点：
  417.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-N-(4-bromophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的周环级联反应，用于合成具有氧杂双环[4.2.0]辛烯骨架的喹啉酮衍生物

  摘要：

  已开发出光诱导的环周级联反应以提供氧杂环[4.2.0]辛烯。机理研究表明，该反应经历了[2 + 2]-光环加成，碱促进的消除，逆向4π-电环化，[1,5] -H移位和4π-电环化程序。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00642
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以22.90 g (43%)的产率得到N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or

  摘要：

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。

  公开号：

  US04587341A1

文献信息

• HFIP-mediated strategy towards β-oxo amides and subsequent Friedel-Craft type cyclization to 2‑quinolinones using recyclable catalyst
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Ujjawal Tyagi、Kalisadhan Mukherjee、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152535

  日期：2020.11

  A simple and cost-effective 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-mediated protocol for the synthesis of β-oxo amides has been described by using amines and β-keto esters as substrates. The reaction conditions were found to be highly efficient towards the cleavage of CO bond and consequent formation of the products in excellent yields and selectivity. The obtained β-oxo amides were further transformed

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。
• Ni(0)–Cu(<scp>i</scp>): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones
  作者：Dipanwita Roy、Satinath Sarkar、Radha M. Laha、Nabyendu Pramanik、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra12115a

  日期：——

  We demonstrate unprecedented Ni(0)–Cu(i) combo catalysis for sequential bond activated domino N–C/C–C coupled annulation with N–C bond cleavage to afford valuable amide-based polysubstituted pyrroles and 4-pyridones selectively from β-ketoanilides.

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。
• Facile eco-friendly synthesis of novel chromeno[4,3-b]pyridine-2,5-diones and evaluation of their antimicrobial and antioxidant properties
  作者：SATYANARAYANA REDDY JAGGAVARAPU、ANAND SOLOMON KAMALAKARAN、VENTKATA PRASAD JALLI、SRAVAN KUMAR GANGISETTY、MUNUSSWAMY RAMANUJAM GANESH、GOPIKRISHNA GADDAMANUGU

  DOI：10.1007/s12039-013-0565-9

  日期：2014.1

  broad spectrum antibacterial properties against all the evaluated bacteria, compound 5g exhibited good antioxidant properties. Tricyclic chromeno[4,3-b]pyridine-2,5-diones are precipitated as pure products from the reaction of 4-chloro-3-formyl-coumarin and acetoacetamides in PEG-300 as recyclable solvent and evaluated for their antimicrobial and antioxidant properties.

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺在可回收溶剂中的4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺的温和碱催化反应，可以快速，轻松地获得新的铬[4,3-b]吡啶-2,5-二酮衍生物。在控制头孢噻肟的情况下，评估了这些化合物对3种革兰氏阳性和3种革兰氏阴性细菌（表皮葡萄球菌，副溶血弧菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。他们使用抗坏血酸对照的DPPH测试对他们进行了抗氧化剂研究。而化合物5d和5k对所有评估细菌显示出广阔的抗菌前景，化合物5g表现出良好的抗氧化特性。 从4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺在PEG-300中作为可循环溶剂的反应，以纯产物形式沉淀出三环chromeno [4,3-b]吡啶-2,5-二酮，并对其抗菌性和抗氧化剂进行了评估属性。
• Synthesis of N-aryl 2-quinolinones via intramolecular C(sp²)–H amidation of Knoevenagel products
  作者：Laichun Luo、Kaiqi Tao、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Yuanfeng Lu、Hong Wang

  DOI：10.1039/c6ra21286g

  日期：——

  A practical synthesis of N-aryl 2-quinolinones via K2S2O8-mediated intramolecular C(sp2)–H amidation of Knoevenagel products was developed. The reaction proceeded smoothly in a biphasic solvent system composed of n-butyl acetate and H2O.

  通过K 2 S 2 O 8介导的Knoevenagel产品的分子内C（sp 2）-H酰胺化反应，开发了N-芳基2-喹啉酮的实用合成方法。反应在由乙酸正丁酯和H 2 O组成的双相溶剂体系中顺利进行。

表征谱图