(-)-cyathin B₂ | 70116-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cyathin B₂
• 英文别名: Cyathin B2；(3aR,5aR,10aR)-3a,5a-dimethyl-6-oxo-1-propan-2-yl-3,4,5,7,10,10a-hexahydro-2H-cyclohepta[e]indene-8-carbaldehyde
• CAS: 70116-98-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: AVJLILJQVZOXPN-NSISKUIASA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cyathin B₂ 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 14-Epiallocyathin B(2)
  参考文献：
  名称：

  Metabolites of bird's nest fungi. Part 11. Diterpenoid metabolites of Cyathusearlei Lloyd

  摘要：

  鸟巢菌Cyathusearlei Lloyd产生了新的cyathin型二萜代谢物。已确定Cyathatriol具有结构1，并与cyathin A3相关。还分离出11,15-O,O-二乙酰基cyathatriol（2）、15-O-乙酰基cyathatriol（3）和11-O-乙酰基cyathatriol（4）。还描述了仅含有两个氧原子的第一批cyathins，cyathin B2（19）和allocyathin B2（12）。

  DOI：

  10.1139/v79-543
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS,5aR,8E,10aR)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,10,10a-decahydro-3a-hydroxymethyl-1-isopropyl-5a-methyl-6-oxocyclohepta[e]indene 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (-)-cyathin B₂
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸B2的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1038/ja.2014.23

文献信息

• Synthesis of Scabronines and Analogues Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090186940A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

  提供了一种新型的斯卡布罗宁合成方法，斯卡布罗宁与一类更广泛的角融合的三环二萜类化合物——赛萨烷相关。斯卡布罗宁G、其甲酯衍生物以及其他类似物已被证明具有神经营养活性。因此，这些化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等疾病中特别有用。本发明提供了斯卡布罗宁及其类似物的合成方法。还提供了含有本发明的化合物的药物组合物和使用方法。
• SYNTHESIS OF SCABRONINES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20110009485A9

  公开（公告）日：2011-01-13

  A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

  本发明提供了一种新型的合成方法，可制备与更广泛的角螺环三环二萜类似的螺环素类化合物。其中，螺环素G及其甲酯衍生物和其他类似物已被证明具有神经营养活性。因此，这些化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等方面特别有用。本发明提供了螺环素及其类似物的合成方法，同时还提供了制备药物组合物和使用这些创新化合物的方法。
• Kim, Keunho; Cha, Jin Kun, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5334 - 5336
  作者：Kim, Keunho、Cha, Jin Kun

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (−)-cyathin B2
  作者：Yu Kobayakawa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1038/ja.2014.23

  日期：2014.6
• Metabolites of bird's nest fungi. Part 11. Diterpenoid metabolites of <i>Cyathus</i><i>earlei</i> Lloyd
  作者：William A. Ayer、Sing Ping Lee

  DOI：10.1139/v79-543

  日期：1979.12.15

  The bird's nest fungus Cyathusearlei Lloyd produces new diterpenoid metabolites of the cyathin type. Cyathatriol is shown to have structure 1 and has been correlated with cyathin A₃. 11,15-O,O-Diacetylcyathatriol (2), 15-O-acetylcyathatriol (3), and 11-O-acetylcyathatriol (4) have also been isolated. The first cyathins containing only two oxygens, cyathin B₂ (19) and allocyathin B₂ (12), are also described.

  鸟巢菌Cyathusearlei Lloyd产生了新的cyathin型二萜代谢物。已确定Cyathatriol具有结构1，并与cyathin A3相关。还分离出11,15-O,O-二乙酰基cyathatriol（2）、15-O-乙酰基cyathatriol（3）和11-O-乙酰基cyathatriol（4）。还描述了仅含有两个氧原子的第一批cyathins，cyathin B2（19）和allocyathin B2（12）。