(R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-one | 398517-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 398517-02-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: RQQBAGHCNMTJCI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫里卡他星的全合成

  摘要：

  （-）-muricatacin的全合成已使用可商购的起始原料和我们的呋喃方法合成的oxacyclic系统，从而扩大了其探明的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.160
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 (R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫里卡他星的全合成

  摘要：

  （-）-muricatacin的全合成已使用可商购的起始原料和我们的呋喃方法合成的oxacyclic系统，从而扩大了其探明的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.160

文献信息

• Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Ho Young Song、Jung Min Joo、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Eun Lee、Chang Yong Hong、ShinWu Jeong、Kiwan Jeon、Ji Hyun Park

  DOI：10.1021/jo034930n

  日期：2003.10.1

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.
• Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/ja017265d

  日期：2002.1.1

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.
• Synthesis and evaluation of lasonolide A analogues
  作者：Jung Min Joo、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Ho Young Song、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.088

  日期：2004.4

  Homolasonolide A and 10-desmethyllasonolide A are biologically less active than lasonolide A. The ethyl ester analogue of lasonolide A exhibited higher activity than the parent compound in some biological test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.