2-(1H-indol-3-yl)-N-[[(1'S,2'R,5'R,6'S)-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]methyl]ethanamine | 464189-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-[[(1'S,2'R,5'R,6'S)-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 464189-68-2
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: BUXNPUPVQQGWTJ-RUOSDFBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-[[(1'S,2'R,5'R,6'S)-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]methyl]ethanamine 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((2R,3R,12bR)-2-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烷手性构件的简明对苯二酚的对映体控制路线

  摘要：

  由双环[3.2.1]辛烷手性结构单元开发的一种简便的对映体和非对映体结构的18-酮-假育育育烷采用串联的逆向羟醛和Pictet-Spengler序列制备。还实现了将所得的假育亨宾向差向异构的育亨宾衍生物的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00899-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-N-[[(1'S,2'R,5'R,6'S)-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烷手性构件的简明对苯二酚的对映体控制路线

  摘要：

  由双环[3.2.1]辛烷手性结构单元开发的一种简便的对映体和非对映体结构的18-酮-假育育育烷采用串联的逆向羟醛和Pictet-Spengler序列制备。还实现了将所得的假育亨宾向差向异构的育亨宾衍生物的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00899-7

文献信息

• A concise enantiocontrolled route to yohimbones using a bicyclo[3.2.1]octane chiral building block
  作者：Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00899-7

  日期：2002.7

  bicyclo[3.2.1]octane chiral building block has been developed employing a tandem retro-aldol and Pictet–Spengler sequence. The epimerization of the resulting pseudoyohimbane into the corresponding yohimbane derivative has also been achieved.

  由双环[3.2.1]辛烷手性结构单元开发的一种简便的对映体和非对映体结构的18-酮-假育育育烷采用串联的逆向羟醛和Pictet-Spengler序列制备。还实现了将所得的假育亨宾向差向异构的育亨宾衍生物的差向异构化。