botrydiol | 78433-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: botrydiol
• 英文别名: [(1R,3aR,4S,6R,7R,7aR)-7a-hydroxy-1,7-bis(hydroxymethyl)-1,3,3,6-tetramethyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 78433-22-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: ZTCADFMXQOOSBU-GKKOWQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  botrydiol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 Acetic acid (1S,4S,6R,7S)-1,7-bis-hydroxymethyl-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硼烷骨架上的化学转化。对细胞毒活性的影响。

  摘要：

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

  DOI：

  10.1021/np020392i
• 作为产物：
  描述：

  dihydrobotrydial 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到botrydiol
  参考文献：
  名称：

  硼烷骨架上的化学转化。对细胞毒活性的影响。

  摘要：

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

  DOI：

  10.1021/np020392i

文献信息

• Botrydial, ein Sesquiterpen‐Antibiotikum aus der Nährlösung des Pilzes <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Hans‐Wolfram Fehlhaber、Renate Geipel、Hans‐Jochen Mercker、Rudolf Tschesche、Karin Welmar、F. Schönbeck

  DOI：10.1002/cber.19741070530

  日期：1974.5

  Aus der Nährlösung des Pilzes Botrytis cinerea wurden das antibiotisch wirksame Botrydial (3) und sein Dihydroderivat (1) isoliert. Durch eine Folge chemischer Umwandlungen, verbunden mit der Anwendung spektroskopischer Methoden, insbesondere einer detaillierten Analyse der NMR-Spektren, wurden ihre Konstitutionsformeln abgeleitet. Botrydial liegt ein bicyclisch nicht-isoprenoides Sesquiterpenskelett

  灰葡萄孢菌（ Aus derNährlösungdes Pilzes Botrytis cinerea wurden das antibiotisch wirksame Botrydial（3））和sehydro Dihydroderivat （1）isoliert。Durch eine Folge Chemischer Umwandlungen，美国und und der Anwendung spektroskopischer Methoden，insbesondere einer detaillierten分析NMR-Spektren，wurden ihre Konstitutionsformeln abgeleitet。Botrydial liegt ein bicyclisch nicht-isoprenoides Sesquiterpenskelett zugrunde。
• Studies in terpenoid biosynthesis, Part 24. The formation of the carbon skeleton of the sesquiterpenoid, dihydrobotrydial
  作者：A. Peter W. Bradshaw、James R. Hanson、Robert Nyfeler

  DOI：10.1039/p19810001469

  日期：——

  The labelling and coupling patterns of dihydrobotrydial, biosynthesized from [1-13C]- and [1,2-13C2]-acetate and [4,5-13C2]mevalonate by the fungus, Botrytis cinerea, have been used to define the mode of formation of the carbon skeleton of the sesquiterpenoid from farnesyl pyrophosphate.

  的dihydrobotrydial标签和耦合模式，从[1-生物合成13 C] -和[1,2 13 Ç 2 ] -乙酸甲酯和[4,5- 13 Ç 2 ]甲羟戊酸由真菌，灰葡萄孢，已经使用了定义了焦磷酸法呢基形成倍半萜碳骨架的方式。
• Bradshaw, A. Peter W.; Hanson, James R.; Nyfeler, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2187 - 2192
  作者：Bradshaw, A. Peter W.、Hanson, James R.、Nyfeler, Robert、Sadler, Ian H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Transformations on Botryane Skeleton. Effect on the Cytotoxic Activity
  作者：José L. Reino、Rosa Durán-Patrón、Inmaculada Segura、Rosario Hernández-Galán、Hans H. Riese、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np020392i

  日期：2003.3.1

  Eighteen compounds with a botryane skeleton have been obtained through chemical transformations of various toxins from the fungus Botrytis cinerea. During the course of these transformations, the C-10 carbon of the botryane skeleton was found to exhibit an interesting high regioselectivity to oxidizing and reducing agents. In addition, the cytotoxicity of 27 botryane derivatives was determined in vitro

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

表征谱图