(2E)-5-tert-butyl-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal | 1028161-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-5-tert-butyl-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal
• CAS: 1028161-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PLXXAAQZLOBVGG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-tert-butyl-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙醇胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(E,E,E)-1,1,10,10-tetra-t-butyl-deca-1,3,5,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  完全末端叔丁基线性多烯的通用路线

  摘要：

  从容易获得的α，β-不饱和酮，3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯，高级乙烯基化合物和具有多达13个连续共轭双键的全叔叔丁基化聚烯烃制备如下： McMurry二聚化或Wittig链延长路线。表现出显着稳定性的高度不饱和共轭π系统已通过光谱方法进行了表征，并且在许多情况下已通过X射线结构分析进行了表征。产率高到足以进行彻底的化学反应性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201000019
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-2-penten-1-al 在 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(2E)-5-tert-butyl-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  完全末端叔丁基线性多烯的通用路线

  摘要：

  从容易获得的α，β-不饱和酮，3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯，高级乙烯基化合物和具有多达13个连续共轭双键的全叔叔丁基化聚烯烃制备如下： McMurry二聚化或Wittig链延长路线。表现出显着稳定性的高度不饱和共轭π系统已通过光谱方法进行了表征，并且在许多情况下已通过X射线结构分析进行了表征。产率高到足以进行彻底的化学反应性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201000019

文献信息

• Preparation of Highly Hindered Polyenynes
  作者：Pinar Kiliçkiran、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201000018

  日期：2010.7

  diastereomers. Whereas 22 is inert towards sodium sulfide the higher vinylogs/ethynylogs 23–25 furnished the novel thiophene derivatives 28–31. The structures of several (22–25, 28, 29) of the new highly unsaturated compounds were determined by single-crystal X-ray structural analysis.

  通过应用乙炔化学的常规方法，由相应的醛 6-8 制备末端烯炔 10-12。在对这些碳氢化合物的反应性进行探索性研究后（从 10 制备 13、18 和 19），这些结构单元随后被氧化二聚化（Glaser 偶联）为空间保护的寡烯炔 22-25；13 的 McMurry 偶联产生 26 为非对映异构体的混合物。虽然 22 对硫化钠呈惰性，但较高的乙烯基/乙炔 23-25 提供了新型噻吩衍生物 28-31。通过单晶 X 射线结构分析确定了几种 (22-25, 28, 29) 新高度不饱和化合物的结构。