6-溴-8-喹啉胺 | 57339-57-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-8-喹啉胺
• 中文别名: 6-溴-8-氨基喹啉
• 英文名称: 6-bromoquinolin-8-amine
• 英文别名: 8-amino-6-bromoquinoline
• CAS: 57339-57-8
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• mdl: MFCD00194777
• 分子量: 223.072
• InChiKey: MFCPXRHDOOYWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  370.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴-8-硝基喹啉	6-bromo-8-nitroquinoline	68527-67-3	C9H5BrN2O2	253.055
  6-溴喹啉	6-bromoquinoline	5332-25-2	C9H6BrN	208.057

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-bromo-N-(2-methoxyethyl)quinolin-8-amine	——	C12H13BrN2O	281.152
  ——	8-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-6-bromo-quinoline	282547-57-3	C20H20BrN3	382.303

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-8-喹啉胺 在 丙酮 作用下， 生成 N-acetyl-sulfanilic acid-[(6-bromo-[8]quinolyl)-(2-diethylamino-ethyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  Yasue, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 520,523; dtsch. Ref. S. 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-溴-8-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  Claus; Reinhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 49, p. 534,539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE 5,6-BICYCLO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2019002606A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the compound of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues,or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compound or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues,or N-oxide thereof as medicament and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将该化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• Fe-Catalyzed Intramolecular B–H/C–H Dehydrogenative Coupling: Synthesis of Carborane-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Yu Chen、Hairong Lyu、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01104

  日期：2021.6.4

  We disclose herein the first example of iron-catalyzed regioselective intramolecular C–H/B–H dehydrogenative coupling, affording unprecedented C,B-substituted carborane-fused phenanthroline derivatives. The 8-aminoquinoline type auxiliaries not only serve as the bidentate directing groups but also ingeniously become the core part of the final products. The mechanistic hypothesis includes B–H activation

  我们在此公开了铁催化的区域选择性分子内 C-H/B-H 脱氢偶联的第一个例子，提供了前所未有的 C,B 取代的碳硼烷稠合菲咯啉衍生物。8-氨基喹啉类助剂不仅作为双齿导向基团，而且巧妙地成为最终产品的核心部分。机制假设包括 B-H 激活、反式效应促进的指导基团旋转、C-H 激活和还原消除。
• [EN] NEW PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004058729A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Pyridazin-3(2H)-one derivatives of formula (I) are found to inhibit PDE-4:, wherein R1, R2 and R4 are organic radicals, R3 is a cyclic group, and R5 is an ester or an aryl or heteroaryl group.

  式(I)的吡啶嗪-3(2H)-酮衍生物被发现能抑制PDE-4：其中R1、R2和R4为有机基团，R3为环状基团，R5为酯基或芳基或杂芳基。
• 一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108912048A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提供一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类衍生物的玻璃化转变温度高，具有很好的稳定性和成膜性；具有合适的LUMO能级和HOMO能级，作为发光层主体材料应用于OLED器件中，能够高效地调节发光层中电子和空穴的注入，从而避免由于调节发光层内电子平衡、掺杂剂猝灭和空穴传输层表面发光所引起的效率低下、寿命缩短和驱动电压较高等问题。
• Influence of Functionalized Substituents on the Electron‐Transfer Abilities of Copper Guanidinoquinoline Complexes
  作者：Julia Stanek、Marc Konrad、Johannes Mannsperger、Alexander Hoffmann、Sonja Herres‐Pawlis

  DOI：10.1002/ejic.201801078

  日期：2018.12.13

  The influence of functionalized ligands on the electron‐transfer abilities of copper guanidinoquinoline complexes as entatic state models has been examined. An electron donating group (OCH3) or electron withdrawing group (Br) was introduced in 6‐position of the quinoline unit of the ligands TMGqu and DMEGqu. The electron self‐exchange rates k11 of the copper complexes with these ligands were determined

  考察了功能化配体对铜胍基喹啉络合物作为电子态模型的电子传递能力的影响。在配体TMGqu和DMEGqu的喹啉单元的6位引入了一个给电子基团（OCH 3）或一个吸电子基团（Br）。具有这些配体的铜配合物的电子自交换率k 11是使用马库斯（Marcus）交叉关系确定的。该ķ 11官能化的配合物的值小于或等于其未取代形式的值。通过Eyring理论和DFT计算检查电子转移的重组能，可以补充这些结果。[Cu（DMEG6Xqu）2 ] + / 2 +（X = H，Br，OCH 3）系统的更高重组能与其减速的电子传输速度相对应。此外，计算出的分子静电势还显示了官能团对电子转移的影响。加入取代基后，CH 3上的电荷进一步分布O- / Br-基团导致氧化反应期间需要更大的重组。配体功能化对[Cu（GUA6Xqu）2 ] + / 2 +阳离子电子转移的影响揭示了对络合物电子结构及其对电子转移能力的影响的更深入的认识。