(1S,3R,5S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid | 746641-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,5S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R,5S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid
• CAS: 746641-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: MHLYTVVFQDMZLM-NOHGZBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-Butyl-((1S,3R,5S,7S)-7-isocyanato-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-D-arabinoside 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 2-羟基吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 276.25h， 生成 (1S,3R,5S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111